Pentylacetate

Pentylacetate (häufig auch Essigsäurepentylester oder Essigsäureamylester) sind die Ester der Essigsäure und der acht isomeren Pentylalkohole. Andere Bezeichnungen sind: Essigsäureamylester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate oder Pentylethanoate. Es gibt acht verschiedene Konstitutionsisomere der Pentylacetate mit der Summenformel C₇H₁₄O₂. Die Verbindungen 2-Pentylacetat, 2-Methylbutylacetat und 1,2-Dimethylpropylacetat bilden jeweils noch zwei Stereoisomere – genauer Enantiomere – aus. Mehrere Vertreter der Gruppe kommen natürlich in Fruchtaromen vor und werden auch als künstliche Aromastoffe verwendet.

Eigenschaften der Isomere

Pentylacetate
Name	1-Pentylacetat	2-Pentylacetat	3-Pentylacetat	Isopentylacetat	1,1-Dimethylpropylacetat	2-Methylbutylacetat
Andere Namen	1-Pentanolacetat n-Amylacetat	(RS)-1-Methylbutylacetat (RS)-Essigsäure-2-pentylester (RS)-sec-Amylacetat	3-Amylessigester 3-Pentacetat Essigsäure-3-pentylester 3-Amylacetat	Essigsäure-(3-methylbutyl)ester 3-Methylbutylacetat Isoamylacetat i-Amylacetat i-Pentylacetat 3-Methyl-1-butylacetat	(RS)-Essigsäure-(2-methylbutyl)ester
Strukturformel
CAS-Nummer	628-63-7	626-38-0	620-11-1	123-92-2	625-16-1	624-41-9
PubChem	12348	12278	69279	31276	12238	12209
FL-Nummer	09.021	09.657	-	09.024	-	09.286
Summenformel	C7H14O2
Molare Masse	130,19 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch
Schmelzpunkt	−71 °C	−78,7 °C	?	−79 °C	?	?
Siedepunkt	149 °C	134 °C	132 °C (988 hPa)	142 °C	124 °C	138 °C (988 hPa)
Dichte	0,88 g/cm^3	0,86 g/cm^3	0,87 g/cm^3	0,87 g/cm^3	0,87 g/cm^3	0,876 g/cm^3
Brechungsindex	1,4031	1,3969	1,3965	1,4003	1,4050	1,4019
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1,7 g/l bei 20 °C), gut in Aceton und Methanol	praktisch unlöslich in Wasser	?	schlecht löslich in Wasser (2 g/l bei 25 °C)	schlecht löslich in Wasser (5,2 g/l bei 25 °C)	wenig löslich in Wasser
Dampfdruck	5,3 mbar (20 °C)	9,3 mbar (20 °C)	?	5,3 mbar (20 °C)	?	?
Flammpunkt	41 °C	32 °C	?	35 °C	20–25 °C	35 °C
Zündtemperatur	350 °C	390 °C	?	380 °C	410 °C	?
GHS- Kennzeichnung	Achtung	Achtung	Achtung	Achtung	keine Einstufung verfügbar	Achtung
H- und P-Sätze	226	226	226	226	siehe oben	226
	066	066	066	066	siehe oben	066
	210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243	?	?	210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243	siehe oben	?

Werte für die Brechungsindices wurden der Datenbank SciFinder entnommen.

Vorkommen

Bananen enthalten mehrere verschiedene Pentylacetate

Verschiedene isomere Pentylacetate kommen natürlich in Früchten vor. Die vier Verbindungen n-Pentylacetat, Isopentylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat kommen in Bananen vor. In Äpfeln kommen beispielsweise n-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat vor, in Birnen und Papaya n-Pentylacetat und Isopentylacetat, in Passionsfrüchten Isopentylacetat und 2-Pentylacetat und in Erdbeeren 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat. Neben dem Vorkommen in Pflanzen ist Isopentylacetat Bestandteil des Alarmpheromons der Honigbienen.

Herstellung

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Pentylacetate werden durch Veresterung von Essigsäure mit Pentanolen unter Beigabe von Schwefelsäure hergestellt. So entsteht bei der Veresterung mit 1-Pentanol der Essigsäure-n-pentylester (1-Pentylacetat), mit 2-Pentanol (sec-Amylalkohol) der Essigsäure-sec-pentylester (2-Pentylacetat), mit 3-Pentanol 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat), mit 2-Methyl-2-butanol (tert-Pentanol) der Essigsäure-tert-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit 3-Methyl-1-butanol der Essigsäure-iso-amylester (3-Methylbutylacetat).

Verwendung

Verschiedene Pentylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der EU für Lebensmittel allgemein zugelassen. Für n-Pentylacetat besteht die Zulassung unter der FL-Nummer 09.021, für Isopentylacetat unter der Nummer 09.024, für 2-Pentylacetat unter der Nummer 09.657 und für 2-Methylbutylacetat unter der Nummer 09.286.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Pentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu CAS-Nr. 626-38-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu CAS-Nr. 620-11-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag zu Isopentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2023. (JavaScript erforderlich)
5. Eintrag zu CAS-Nr. 625-16-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
6. Eintrag zu CAS-Nr. 624-41-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
7. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
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Normdaten (Sachbegriff): GND: 4153059-7 (lobid, OGND)