Isobornylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und ist isomer zu Essigsäurebornylester. Es kommt in einer Reihe von ätherischen Ölen vor und ist der Ethylester des Terpens Isoborneol.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isobornylacetat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H20O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 196,29 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,98 g·cm−3 | |||||||||
| Siedepunkt | 215 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 0,13 mbar (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,4635 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Isomere Bearbeiten
Isobornylacetat ist immer exo-konfiguriert, die endo-Konfiguration wird als Bornylacetat bzw. Essigsäurebornylester bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Isobornylacetat [Synonyme: (1S,2S,4S)- bzw. (1R,2R,4R)-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch (Racemat) vorkommen.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Isobornylacetat wird aus Camphen dargestellt, wobei pro Jahr mehr als 1000 Tonnen produziert werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Isobornylacetat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 8,5 mPa·s bei 20 °C.
Verwendung Bearbeiten
Isobornylacetat ist in Riechstoffkompositionen (Badepräparate, Seifenparfüms, Sprays) enthalten und dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Campher.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von Isobornylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 430 °C) bilden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu ISOBORNYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
- ↑ Eintrag zu Isobornylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Toxikologische Bewertung von Isobornylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 26. August 2010.
- Datenblatt Isobornyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2010 (PDF).
- Datenblatt Isobornylacetat bei Merck, abgerufen am 6. April 2011.
- Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 111, doi:10.1002/14356007.a11_141.