Iprovalicarb

Iprovalicarb ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbamate.

Strukturformel
Gemisch von zwei Diastereomeren (S,R)-Form (oben) und (S,S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Iprovalicarb
Andere Namen	Isopropyl-2-methyl-1-[(1-p-tolylethyl)carbamoyl]-(S)-propylcarbamat {2-Methyl-1-[1-(4-methylphenyl)ethylcarbonyl]propyl}-carbamidsäureisopropylester (IUPAC)
Summenformel	C18H28N2O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140923-17-7 [(RS)-Iprovalicarb] 1217495-52-7 [(R)-Iprovalicarb] 140923-25-7 [L-(R)-Iprovalicarb] EG-Nummer (Listennummer) 604-209-3 ECHA-InfoCard 100.121.817 PubChem 10958189 ChemSpider 9133406 Wikidata Q27155695
Eigenschaften
Molare Masse	320,43 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,11 g·cm^−3
Schmelzpunkt	199 °C [(S,S)-Diastereomer] 183 °C [(S,R)-Diastereomer] 163–165 °C (Gemisch)
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei <251 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser löslich in Dichlormethan und Dimethylformamid
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 351 P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) > 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Iprovalicarb kann durch eine mehrstufige Reaktion von Chlorameisensäureisopropylester mit L-Valin in einer Natriumhydroxidlösung und anschließend nochmals mit Isopropylchlorformiat unter basischen Bedingungen in einer Toluol-Lösung erhalten werden. Das entstandene Zwischenprodukt wird mit p-Methylphenylethylamin zu Iprovalicarb umgesetzt.

Synthese von Iprovalicarb

Stereochemie

Iprovalicarb besitzt zwei Stereozentren, welche beide durch die Synthese bestimmt werden. Durch die Verwendung von L-Valin [(S)-Valin] ist dieses Stereozentrum fest fixiert, also enantiomerenrein. Die Synthese des p-Methylphenylethylamins führt jedoch zum Racemat (1:1-Gemisch beider Enantiomere). Das bedeutet für Iprovalicarb, dass es als ein Gemisch zweier Diastereomerer gebildet wird.

Eigenschaften

Iprovalicarb ist ein brennbarer weißer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5 bis 9 bei 25 °C.

Verwendung

Iprovalicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wird als Fungizid bei Kartoffeln und Weinreben eingesetzt. Bei der EU wurde am 30. März 1998 durch die Bayer AG die Aufnahme der Verbindung in den Annex I der Direktive 91/414/EEC beantragt. Es war das erste Fungizid aus der Klasse der Aminosäureamide und kommt in vier stereoisomeren Formen vor. Die erste Zulassung erfolgte 1998 in Indonesien. Es wird häufig als Kombinationspräparat mit anderen Pflanzenschutzmittel wie Tolylfluanid, Mancozeb, Folpet und Propineb eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cellulose-Synthase.

Zulassung

Seit Juli 2002 können in den Staaten der Europäischen Union Pflanzenschutzmittel mit Iprovalicarb zugelassen werden. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Melody Combi) mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Literatur

• Britta Delvos: Untersuchungen der Effekte von Iprovalicarb und Dimethomorph auf die Zellwand von Phytophthora infestans, urn:nbn:de:hbz:061-20090722-070741-2

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Iprovalicarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. EU: Review report for the active substance iprovalicarb (PDF-Datei; 294 kB), 2. Juli 2002.
3. Eintrag zu Iprovalicarb (ISO); isopropyl [(2S)-3-methyl-1-{[1-(4-methylphenyl)ethyl]amino}-1-oxobutan-2-yl]carbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 812 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Richtlinie 2002/48/EG der Kommission vom 30. Mai 2002 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und zur Aufnahme der Wirkstoffe Iprovalicarb, Prosulfuron und Sulfosulfuron (PDF)
6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Iprovalicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Iprovalicarb“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.