Gyromitrin

Gyromitrin ist eine giftige und vermutlich karzinogene chemische Verbindung.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gyromitrin
Andere Namen	N-Methyl-N-formylacetaldehydhydrazon N′-Ethyliden-N-methylformhydrazid
Summenformel	C4H8N2O
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle bzw. Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16568-02-8 PubChem 9548611 ChemSpider 7827534 Wikidata Q423839
Eigenschaften
Molare Masse	100,2 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest bis flüssig
Dichte	1,05 g·cm^−3
Schmelzpunkt	19,5 °C
Siedepunkt	143 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	20 mg·kg^−1 (LDLo, Mensch, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Frühjahrslorchel (Gyromitra esculenta) – enthält Gyromitrin

Gyromitrin ist unter anderem in der Frühjahrslorchel, einem in Europa und Nordamerika heimischen Giftpilz, enthalten.

Eigenschaften

Gyromitrin ist flüchtig und wasserlöslich. Die Verbindung ist schon oberhalb von −25 °C sehr oxidationsempfindlich und hydrolysiert leicht in Gegenwart von Säuren und Basen.

Wirkungen

Im menschlichen Körper wird Gyromitrin zu Monomethylhydrazin umgewandelt.

Metabolisierung von Gyromitrin

Anfangssymptome nach Aufnahme des Stoffes sind Kopfschmerzen, Übelkeit und Schwindelgefühle. In großen Mengen, wie sie in der Regel bereits in einer einzigen Frühjahrslorchel vorkommen, führt Gyromitrin zunächst zu Leberversagen und schließlich zum Tod. Die letale Dosis für den Menschen liegt bei 30 bis 50 mg Gyromitrin pro Kilogramm Körpergewicht. Aufgrund der Flüchtigkeit von Gyromitrin reicht schon die bloße Präsenz der Giftpilze in einem schlecht gelüfteten Raum aus, um eine Vergiftung über die Atemwege hervorzurufen.

Die Therapie bei oralen Gyromitrinvergiftungen besteht aus der Gabe von Aktivkohle, um Reste der giftstoffhaltigen Nahrung aus dem Organismus zu entfernen, sowie Vitamin B₆ als Antidot.

Es gibt Anzeichen aus der Forschung, dass bereits kleine Dosen von Gyromitrin eine kumulative krebserregende Wirkung haben können. Im Tierversuch mit Mäusen wurden Adenokarzinome der Lunge und der Vorhaut nach subkutaner Injektion induziert.

Weblinks

Commons: Gyromitrin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Gyromitra esculenta, die Frühjahrslorchel
• Informationsseite der Toxikologischen Abteilung, II. Med. Klinik der TU München, zu Gyromitrinvergiftungen

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Gyromitrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2013.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Mitteilungen aus dem Gebiete der Lebensmitteluntersuchung und Hygiene. 65(453), 1974.
4. Jiří Patočka, René Pita, Kamil Kuča: GYROMITRIN, MUSHROOM TOXIN OF GYROMITRA SPP. In: Military Medical Science Letters. Band 81, Nr. 2, 8. Juni 2012, S. 61–67, doi:10.31482/mmsl.2012.008 (mmsl.cz [abgerufen am 6. Juni 2023]). 
5. B. Toth, K. Patil: Gyromitrin as a tumor inducer. In: Neoplasma. Band 28, Nr. 5, 1981, S. 559–564, PMID 7198186.