Flurtamon

Flurtamon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanone. Es wird in der Landwirtschaft als Herbizid eingesetzt.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Flurtamon
Andere Namen	(RS)-5-(Methylamin)-2-phenyl-4-[3-(trifluormethyl)phenyl]furan-3-on (±)-5-(Methylamin)-2-phenyl-4-[3-(trifluormethyl)phenyl]furan-3-on
Summenformel	C18H14F3NO2
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96525-23-4 (Racemat) EG-Nummer (Listennummer) 619-224-0 ECHA-InfoCard 100.117.126 PubChem 91755 ChemSpider 82853 Wikidata Q27290582
Eigenschaften
Molare Masse	333,30 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,375 g·cm^−3
Schmelzpunkt	148,5 °C
Siedepunkt	190 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	10,7 mg·l^−1 (in Wasser) 18 mg·l^−1 (in n-Hexan) 199 g·l^−1 (in Methanol) 350 g·l^−1 (in Aceton)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​501
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) > 500 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stereochemie

Flurtamon weist ein Stereozentrum auf, bildet dementsprechend zwei Enantiomere. Verwendet wird das Racemat, also das 1:1-Gemisch aus der (S)- und (R)-Form:

Enantiomere von Flurtamon
(S)-Enantiomer	(R)-Enantiomer

Wirkung

Die Wirkungsweise von Flurtamon wird der HRAC-Gruppe F1 zugeordnet. Die Herbizide der HRAC-Gruppe F1 beeinflussen in den Zielorganismen die Biosynthese von Carotinoiden. Das molekulare Charakteristikum dieser Gruppe ist die Tetrafluorkohlenstoff-Phenyl-Teilstruktur.

Carotinoide haben eine wichtige Funktion in der Photosynthese. Sie dienen als akzessorische Pigmente. Fehlen diese Pigmente, sind die Lichtsammelkomplexe in den Chloroplasten, der Ort der Photosynthese, nicht mehr effektiv in der Lage, verschiedene Wellenlängen zu absorbieren, wodurch die Photosynthese abnimmt. Neben der Funktion der Lichtabsorption dienen die Carotinoide in Früchten und Blüten auch als Farbstoffe. Des Weiteren haben Carotinoide die Eigenschaft, die photoinduzierte Bildung reaktiver Sauerstoffspezies entgegenzuwirken. Carotinoide schützen so das Chlorophyll, das für die grüne Farbe von Blättern sorgt, vor photooxidativer Zerstörung.

Flurtamon hemmt in der Carotinoidbiosynthese das Enzym Phytoen-Desaturase (PDS). PDS katalysiert in der Biosynthese die Dehydrierung von Phytoen, welche erforderlich ist, damit in weiteren Reaktionsschritten die letztendliche Carotinoidsynthese stattfinden kann.

Bei Anwesenheit von Flurtamon können Pflanzen die lebenswichtigen Carotinoide nicht mehr bilden. Dies führt zum Absterben des Organismus. Durch die Abwesenheit der Carotinoide treten vermehrt reaktionsfreudige Sauerstoffverbindungen auf, die dafür sorgen, dass die Chlorophylle in der Pflanze oxidiert werden und die grüne Farbe abnimmt. Deswegen werden Herbizide, die die Carotinoidsynthese hemmen, auch als Bleichherbizide bezeichnet.

Zulassung

Flurtamon war seit dem 1. Januar 2004 im Europäischen Wirtschaftsraum zugelassen. Die Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens 27. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Flurtamon als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.

In der Schweiz sind ebenfalls keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr im Handel.

Handelsnamen

• Bacara, Cadou

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Flurtamone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 15. Januar 2018.
2. Eintrag zu Flurtamon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Flurtamone (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Februar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Datenblatt Flurtamone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2018 (PDF).
5. European Food Safety Authority (EFSA): Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flurtamone. In: EFSA Journal. Juni 2016, doi:10.2903/j.efsa.2016.4498, S. 7.
6. Bacara® Forte. (PDF) Bayer Agrar Deutschland, abgerufen am 15. Januar 2018.  S. 1.
7. Thomas Seitz, Michael G. Hoffmann, Hansjörg Krähmer: Herbizide für die Landwirtschaft: Chemische Unkrautbekämpfung. In: Chemie in unserer Zeit, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013, doi:10.1002/ciuz.200300279, S. 112–126.
8. Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, doi:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 54–60.
9. Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, doi:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 407–411.
10. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe
11. Durchführungsverordnung (EU) 2018/1917 der Kommission vom 6. Dezember 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Flurtamon gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission
12. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flurtamone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.