Emtricitabin

Emtricitabin, kurz FTC, ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virostatikum aus der Gruppe der Nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff zur Behandlung von mit HIV-1 und 2 infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie eingesetzt. In Kombination mit Tenofovir ist es außerdem Bestandteil gängiger Medikamente zur HIV-Prophylaxe (PrEP und PEP); das Kombinationspräparat ist unter dem Handelsnamen Truvada zugelassen.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Emtricitabin
Andere Namen	2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin FTC (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2(1H)-on
Summenformel	C8H10FN3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143491-57-0 EG-Nummer (Listennummer) 604-363-1 ECHA-InfoCard 100.120.945 PubChem 60877 ChemSpider 54859 DrugBank DB00879 Wikidata Q422604
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AF09
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	247,27 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	136–140 °C
Löslichkeit	mäßig in Wasser (112 g·l^−1)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Emtricitabin ist ebenfalls gegen HBV wirksam.

Struktur

Emtricitabin unterscheidet sich vom Medikament Lamivudin strukturell nur im Vorhandensein eines kovalent gebundenen Fluor-Atoms an Position 5 des Pyrimidin-Ringes (siehe Strukturformel).

Pharmakologie

Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase.

Pharmakokinetik

Dank der langen Halbwertszeit (Eliminationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.

Siehe auch

• Lamivudin

Literatur

• Analytik: Xenobiotica 96 26(2), 189–199
• Synthese: Journal of Medical Chemistry 1993 36(2), 181–195
• Pharmakologie: Biochem. Pharmacol. 1993, 45(7), 1540–1543
• Verwendung: The Journal of Infectious Diseases 2000 182(2), 599–602
• Journal of Antimicrobial Chemotherapy 2001 48(4), 507–513

Handelsnamen

Monopräparate

• Emtriva [früher Coviracil] (D, A, CH)

Kombinationspräparate

• Atripla (D, A, CH), Truvada (D, A, CH), Eviplera (D, A, CH), Stribild (D, A, CH), Genvoya, Odefsey, Symtuza

Weblinks

Commons: Emtricitabin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der europäischen Arzneimittelagentur (EMA) zu: Emtricitabin

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Emtricitabin in der DrugBank der University of Alberta
2. Datenblatt Emtricitabine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2023 (PDF).
3. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte), Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.

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