Cytidin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker β-D-Ribose. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxycytidin.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Cytidin | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H13N3O5 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 243,22 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 210–220 °C (Zersetzung) | |||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (50 g·l−1) | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Eigenschaften Bearbeiten
Cytidin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Guanosin ein Basenpaar.
Cytidin ist eine Zwischenstufe des Pyrimidin-Stoffwechsels, aus der durch Cytidindeaminase (EC 3.5.4.5) katalysierter Desaminierung Uridin, durch Uridin-Cytidin-Kinase (EC 2.7.1.48) katalysierter Phosphorylierung Cytidin-5′-monophosphat (CMP) gebildet wird. Letzteres wird weiter über Cytidin-5′-diphosphat (CDP) zu Cytidin-5′-triphosphat (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u. a. als Bausteine in der Ribonukleinsäure (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese von Lipiden wie Lecithin, Kephalin und Cardiolipin.
Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase (EC 3.2.2.8).
Verwandte Verbindungen Bearbeiten
Isomere Bearbeiten
| Cytidin, C | Isocytidin, iC |
| Pseudocytidin, ψC | Pseudoisocytidin, psiC |
Methylierte Derivate Bearbeiten
| 3-Methylcytidin, m3C | 5-Methylcytidin, m5C | 2′-O-Methylcytidin, Cm | N4-Methylcytidin, m4C | N4,N4-Dimethylcytidin, m42C |
Weitere Bearbeiten
| 5-Azacytidin, 5-azaC | N4-Hydroxycytidin |
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu CYTIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
- ↑ Datenblatt Cytidine, BioReagent, suitable for cell culture, powder, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).
- Gerhard Michal (Hrsg.): Biochemical Pathways - Biochemie Atlas, Spektrum, Akad. Verl., Heidelberg 1999, ISBN 3-86025-239-9.