Uridin

Uridin (U) ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Uracil und dem Zucker β-D-Ribose.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Uridin
Andere Namen	U (Kurzcode) 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxo-3H-pyrimidin Uracilribosid Uracil-1-β-D-ribofuranosid 1-β-D-Ribofuranosyluracil 1-β-D-Ribofuranosyl-(1H,3H)-pyrimidin-2,4-dion URIDINE (INCI)
Summenformel	C9H12N2O6
Kurzbeschreibung	farblose, prismatische Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-96-8 EG-Nummer 200-407-5 ECHA-InfoCard 100.000.370 PubChem 6029 ChemSpider 5807 DrugBank DB02745 Wikidata Q422573
Eigenschaften
Molare Masse	244,20 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165–168 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser, unlöslich in Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	4335 mg·m^−3 (LD50, Maus, i.p.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Uridin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Adenosin ein Basenpaar.

In der Desoxyribonukleinsäure (DNA) kommt dagegen nur das Desoxythymidin vor (siehe dazu genetischer Code). Als weiteres Analogon mit Desoxyribose gibt es das Desoxyuridin.

Uridin ist Bestandteil vieler Nahrungsmittel, hauptsächlich in Form von RNA. Nicht phosphoryliertes Uridin hat eine niedrige Bioverfügbarkeit, es unterliegt dem First-Pass-Effekt und wird fast vollständig in der Leber und Verdauungstrakt abgebaut. (Siehe auch: Uridinmonophosphat)

Verwandte Verbindungen

• Dihydrouridin
• Pseudouridin
• 3-Methyluridin
• 5-Methyluridin (= Ribothymidin)
• 5-Methoxyuridin
• 2′-O-Methyluridin
• Orotidin

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

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• Eintrag zu Uridine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
• Modification Summary von Uridine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu URIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 7. Mai 2020.
2. Eintrag zu Uridin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Oktober 2014.
3. Datenblatt Uridine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Februar 2013 (PDF).
4. R. S. Krooth, W. L. Hsiao, G. F. Lam: Effects of natural pyrimidines and of certain related compounds on the spontaneous activity of the mouse. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 207, Nummer 2, November 1978, S. 504–514, PMID 712633.
5. Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE: Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver. In: Science. 213. Jahrgang, Nr. 4509, August 1981, S. 777–8, doi:10.1126/science.7256279, PMID 7256279, bibcode:1981Sci...213..777G (englisch).