Dihydrouridin (D, UH2, Uh) ist ein Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA, snRNA und chromosomaler RNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Nukleinbase Dihydrouracil. Es entsteht durch Addition zweier Wasserstoffatome zu Uridin, so dass ein vollständig gesättigter Ring ohne weitere Doppelbindungen entsteht.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dihydrouridin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H14N2O6 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 246,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | >64 °C | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Eigenschaften Bearbeiten
Dihydrouridin bildet mit Adenosin ein Basenpaar.
Der Ring ist aufgrund der fehlenden Doppelbindung nicht planar und dadurch flexibler. Dihydrouridin destabilisiert erheblich die C3'-endo-Konformation des Zuckers, die für die Ausbildung der A-Typ-helikalen RNA notwendig ist. Dihydrouridin begünstigt dagegen die C2'-endo-Konformation des Zuckers, diese ist flexibler als die C3'-endo-Konformation. Es ist eine größere konformative Flexibilität und dynamische Bewegung in solchen Regionen der RNA anzutreffen, wo tertiäre Wechselwirkungen und Schleifenbildung gleichzeitig erforderlich sind. Während also Pseudouridin und 2'-O-Methylierungen die lokale RNA-Struktur stabilisieren, ist dies bei Dihydrouridin das Gegenteil.
In der tRNA ist Dihydrouridin recht häufig vertreten, aufgrund des häufigen Vorkommens in einem Abschnitt wird ein Teil der tRNA als Dihydrouracil-Arm/-Schleife bezeichnet.
tRNA von Organismen, die bei niedrigen Temperaturen wachsen (Psychrophile), besitzen hohe 5,6-Dihydrouridin-Gehalte (40–70 % mehr als im Durchschnitt), die die notwendige lokale Flexibilität der tRNA bei oder unter dem Gefrierpunkt gewährleisten.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 5,6-Dihydrouridine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
- Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5,6-Dihydrouridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
- Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
- J. J. Dalluge, T. Hashizume, A. E. Sopchik, J. A. McCloskey, D. R. Davis: „Conformational Flexibility in RNA: The Role of Dihydrouridine“, Nucleic Acids Research, 1996, 24 (6), S. 1073–1079 (doi:10.1093/nar/24.6.1073; PMC 145759 (freier Volltext); PMID 8604341).
- H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
- J. J. Dalluge, T. Hamamoto, K. Horikoshi, R. Y. Morita, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria“, J. Bacteriol., 1997, 179 (6), S. 1918–1923 (PMC 178914 (freier Volltext); PMID 9068636).
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu Dihydrouridine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
- Modification Summary von Dihydrouridine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.