Dihydrouracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst und zwei Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 4. Das Nukleosid von Dihydrouracil ist das Dihydrouridin (D, UH2, Uh) kommt in der tRNA vor. Es bildet wie Uracil ein Basenpaar mit Adenin aus.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Dihydrouracil | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6N2O2 | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 114,10 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 279–281 °C | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Entstehung Bearbeiten
Uracil wird in Nukleosiden durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrouracil hydriert.
Eigenschaften Bearbeiten
Dihydrouracil ist ein Feststoff, mit einer Schmelztemperatur bei 279–281 °C.
Es bildet in der RNA über die 4-Oxogruppe und die N–H-Gruppe die Basenpaarung zu Adenin mit zwei Wasserstoffbrücken aus.
Es ist namensgebend für die Dihydrouracilschleife in der tRNA.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Dihydrouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2013 (PDF).
- H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
Weblinks Bearbeiten
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
Commons: Dihydrouracil – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
- Eintrag zu Dihydrouracil in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 8. November 2013.