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Desoxythymidin dT ist das aus der Nukleinbase Thymin und der Pentose D Desoxyribose aufgebaute Nukleosid das als übliche

Desoxythymidin

Desoxythymidin (dT) ist das aus der Nukleinbase Thymin und der Pentose D-Desoxyribose aufgebaute Nukleosid, das als üblicher Bestandteil von Desoxyribonukleinsäure (DNA) vorkommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Desoxythymidin
Andere Namen
  • 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-thymin
  • 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
  • Thymin-2′-desoxyribosid
  • 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion
  • Kurzzeichen dT oder dThd
  • THYMIDINE (INCI)
Summenformel C10H14N2O5
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Plättchen oder Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 242,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,435 g·cm−3

Schmelzpunkt

188 °C

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (46 g·l−1 bei 20 °C)

, Methanol, heißem Ethanol, Aceton und Essigsäureethylester

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

2.512 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oft wird es mit dem noch gebräuchlichen älteren Trivialnamen auch kurz Thymidin genannt, sollte jedoch nicht mit Ribothymidin verwechselt werden, dem aus Thymin und Ribose aufgebauten Nukleosid, das als seltener Bestandteil von Ribonukleinsäure (RNA) beispielsweise in tRNA-Molekülen auftritt.

Das in Desoxythymidin enthaltene Thymin bildet in einem Doppelstrang von DNA ein Basenpaar mit der Nukleinbase Adenin des Nukleosids Desoxyadenosin (dA).

Isomere und Analoga Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu THYMIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
  2. ↑ Eintrag zu Thymidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
  3. ↑ Eintrag zu Thymidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Datenblatt Thymidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013 (PDF).
  5. Glossareintrag zu Thymidin bei Chemgapedia.
  6. Löffler, Petrides, Heinrich: Biochemie & Pathobiochemie, 8. Auflage (2007), Springer, Heidelberg.

Weblinks Bearbeiten

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
Commons: Desoxythymidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag zu Thymidine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
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Veröffentlichungsdatum:
Desoxythymidin dT ist das aus der Nukleinbase Thymin und der Pentose D Desoxyribose aufgebaute Nukleosid das als ublicher Bestandteil von Desoxyribonukleinsaure DNA vorkommt StrukturformelAllgemeinesName DesoxythymidinAndere Namen 1 2 Desoxy b D ribofuranosyl thymin 1 2 Desoxy b D ribofuranosyl 5 methyluracil Thymin 2 desoxyribosid 1 2R 4S 5R 4 Hydroxy 5 hydroxymethyl oxolan 2 yl 5 methylpyrimidin 2 4 dion Kurzzeichen dT oder dThd THYMIDINE INCI 1 Summenformel C10H14N2O5Kurzbeschreibung farb und geruchlose Plattchen oder Nadeln 2 3 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 50 89 5EG Nummer 200 070 4ECHA InfoCard 100 000 065PubChem 5789ChemSpider 5585DrugBank DB04485Wikidata Q422464EigenschaftenMolare Masse 242 23 g mol 1Aggregatzustand fest 3 Dichte 1 435 g cm 3 3 Schmelzpunkt 188 C 2 Loslichkeit loslich in Wasser 46 g l 1 bei 20 C 3 Methanol heissem Ethanol Aceton und Essigsaureethylester 2 sehr wenig loslich in Chloroform 2 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 3 4 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P Satze 4 Toxikologische Daten 2 512 mg kg 1 LD50 Maus i p 4 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Oft wird es mit dem noch gebrauchlichen alteren Trivialnamen auch kurz Thymidin genannt sollte jedoch nicht mit Ribothymidin verwechselt werden dem aus Thymin und Ribose aufgebauten Nukleosid das als seltener Bestandteil von Ribonukleinsaure RNA beispielsweise in tRNA Molekulen auftritt 5 6 Das in Desoxythymidin enthaltene Thymin bildet in einem Doppelstrang von DNA ein Basenpaar mit der Nukleinbase Adenin des Nukleosids Desoxyadenosin dA Die Nukleinbasen Adenin A und Thymin T bilden ein Basenpaar uber zwei WasserstoffbruckenIsomere und Analoga BearbeitenClevudin Telbivudin Azidothymidin AZT Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu THYMIDINE in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 13 November 2021 a b c d Eintrag zu Thymidin In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 10 Dezember 2014 a b c d e Eintrag zu Thymidin in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 20 November 2022 JavaScript erforderlich a b c Datenblatt Thymidine 99 bei Sigma Aldrich abgerufen am 13 Februar 2013 PDF Glossareintrag zu Thymidin bei Chemgapedia Loffler Petrides Heinrich Biochemie amp Pathobiochemie 8 Auflage 2007 Springer Heidelberg Weblinks Bearbeiten nbsp Wikibooks Biochemie und Pathobiochemie Pyrimidin Stoffwechsel Lern und Lehrmaterialien nbsp Commons Desoxythymidin Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Eintrag zu Thymidine in der Human Metabolome Database HMDB abgerufen am 12 Oktober 2013 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Desoxythymidin amp oldid 231520574