Isocytidin

Isocytidin ist ein synthetisches Nukleosid. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Nukleinbase Isocytosin. Es ist ein Isomer des Cytidins, wobei Aminogruppe und Carbonylgruppe die Plätze tauschen. Die anderen Isomere sind Pseudocytidin und Pseudoisocytidin. Im Vergleich zu anderen Pyrimidin-Ribonukleosiden kann Isocytidin leicht mit verdünnter Essigsäure hydrolysiert werden. Die Verbindung konnte aus Penicillium brevicompactum isoliert werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isocytidin
Andere Namen	iC (Kurzcode) 1-β-D-Ribofuranosyl-2-amino-pyrimidin-4-on 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-pyrimidin-4-on
Summenformel	C9H13N3O5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 489-59-8 PubChem 65031 ChemSpider 58543 Wikidata Q15632741
Eigenschaften
Molare Masse	243,22 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser praktisch unlöslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cytidin, C	Isocytidin, iC

Einzelnachweise

1. D. M. Brown, Alexander R. Todd, S. Varadarajan: 165. Nucleotides. Part XL. O2 : 5′-cyclouridine and a synthesis of isocytidine. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1957, S. 868–872, doi:10.1039/JR9570000868 (rsc.org). 
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. N. Kochetkov, Eduard Izrailevich Budovskiĭ, Lord Todd, D. M. Brown: Organic Chemistry of Nucleic Acids. ISBN 1475705441 S. 432 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 283 (books.google.com).