Dicyclohexylamin

Dicyclohexylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicyclohexylamin
Andere Namen	Aminodicyclohexan N,N-Dicyclohexylamin (IUPAC) DCHA
Summenformel	C12H23N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-83-7 EG-Nummer 202-980-7 ECHA-InfoCard 100.002.710 PubChem 7582 ChemSpider 7301 Wikidata Q425368
Eigenschaften
Molare Masse	181,32 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm^−3
Schmelzpunkt	0 °C
Siedepunkt	256 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	0,04 hPa (25 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l^−1 bei 20 °C) mischbar mit fast allen gebräuchlichen Lösungsmittel löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton
Brechungsindex	1,484 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​314​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​331​‐​303+361+353​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	373 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Dicyclohexylamin kann aus Cyclohexanon durch hydrierende Aminierung oder in höherer Ausbeute aus Cyclohexanon und Cyclohexylamin mit Palladium-Kohle-Katalysatoren bei einem Wasserstoffdruck von 0,4 MPa hergestellt werden. Ferner kann es aus Phenol mittels hydrierender Aminierung oder aus Phenol und Anilin unter entsprechenden Bedingungen und mit dem Einsatz von Katalysatoren hergestellt werden. Dicyclohexylamin entsteht auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Cyclohexylamin aus Anilin und Cyclohexanol bzw. Cyclohexanon.

Eigenschaften

Dicyclohexylamin ist eine farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche mischbar mit fast allen gebräuchlichen Lösungsmitteln ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch. Ab einer Temperatur von 256 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickstoffoxide entstehen.

Verwendung

Dicyclohexylamin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Öladditiven, Insektiziden, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Weichmachern, Vulkanisationsbeschleunigern und Farbstoffen verwendet.
Das Carbonat und das Nitrit werden als flüchtige Korrosionsinhibitoren eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Dicyclohexylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 99 °C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agenzien (z. B. Nitriten, Salpetriger Säure, nitrosen Gasen) kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen, wobei Dicyclohexylnitrosamin keine krebserzeugende Wirkung zeigt.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Dicyclohexylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Toxikologische Bewertung von Dicyclohexylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
3. Datenblatt Dicyclohexylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
4. Eintrag zu Dicyclohexylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Eintrag zu VPI. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. April 2016.
6. BAUA: Dicyclohexylnitrosamin (PDF; 13 kB).