Cyclohexanol

Cyclohexanol ist ein sekundärer Alkohol, der sich vom Cyclohexan ableitet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexanol
Andere Namen	Cyclohexylalkohol Hexahydroxyphenol Anol Hydralin Hexalin Adronal Naxol CYCLOHEXANOL (INCI)
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver mit campherartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-93-0 EG-Nummer 203-630-6 ECHA-InfoCard 100.003.301 PubChem 7966 ChemSpider 7678 DrugBank DB03703 Wikidata Q423282
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,95 g·cm^−3
Schmelzpunkt	24 °C
Siedepunkt	161 °C
Dampfdruck	1,3 hPa (30 °C)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (40 g·l^−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302+332​‐​315​‐​335​‐​412 P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​312
MAK	DFG: nicht festgelegt Schweiz: 50 ml·m^−3 bzw. 200 mg·m^−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Cyclohexanol kommt natürlich in Okra (Abelmoschus esculentus), Tomaten (Lycopersicon esculentum) und Basilikum (Ocimum basilicum) vor.

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanol fällt gemeinsam mit Cyclohexanon bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan mit Luftsauerstoff an. Diese radikalische Reaktion verläuft über ein instabiles Zwischenprodukt, das Cyclohexanhydroperoxid, welches spontan zu den beiden Produkten zerfällt. Das Produktgemisch kann durch Destillation getrennt werden.

Synthese von Cyclohexanol aus Cyclohexan

Alternativ kann Cyclohexanol durch katalytische Hydrierung von Phenol erhalten werden:

Synthese von Cyclohexanol aus Phenol

Eigenschaften

Cyclohexanol schmilzt bei 24 °C und siedet bei 161 °C. Cyclohexanol löst sich gut in Ethanol. In Wasser lösen sich bei 20 °C 56,7 g Cyclohexanol je Liter. Die farblosen Kristalle riechen campherartig. Der Flammpunkt liegt bei 68 °C, die Zündtemperatur bei 290 °C. Mit einer Dichte von 0,95 g/cm³ ist es leichter als Wasser. Cyclohexanol ist bei Raumtemperatur leicht viskos, meistens allerdings gefroren.

Reaktionen

Cyclohexanol reagiert mit elementarem Chlor im Sonnenlicht zu Tetrachlorcyclohexanon. Dieses kann mit Aluminiumtriisopropylat zu Tetrachlorcyclohexanol umgesetzt werden, ein Beispiel für die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Durch Erhitzen wird 2,6-Dichlorphenol erhalten.

Verwendung

Eine der Hauptanwendungen für Cyclohexanol ist die Synthese von Adipinsäure für Nylon 66 und die Oxidation zum Cyclohexanon, das in Caprolactam, das Monomer von Nylon 6, umgesetzt werden kann. Weiterhin wird Cyclohexanol als Extraktions- und Lösungsmittel zur Herstellung von Lacken und Kunststoffen und als Zwischenprodukt für chemische Synthesen verwendet. Weichmacher wie Dicyclohexylphthalat werden aus Cyclohexanol hergestellt. Hinzu kommen Anwendungen in Waschmitteln und Seifen, sowie in Farb- und Lackentfernern. Bis in die 1980er-Jahre auch als Verdunsterflüssigkeit für Heizkostenverteiler verwendet.

Sicherheitshinweise

Cyclohexanol ist gesundheitsschädlich und schwach wassergefährdend.

Weblink

Wiktionary: Cyclohexanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. CYCLOHEXANOL – Occupational Safety and Health Administration. In: osha.gov. Abgerufen am 24. Oktober 2021 (englisch). 
2. Cyclohexanol. In: webbook.nist.gov. Abgerufen am 24. Oktober 2021 (englisch). 
3. Eintrag zu CYCLOHEXANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
4. Eintrag zu Cyclohexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
5. Eintrag zu Cyclohexanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. The MAK Collection for Occupational Health and Safety: Cyclohexanol, 2010, doi:10.1002/3527600418.mb10893d0048.
7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-93-0 bzw. Cyclohexanol), abgerufen am 2. November 2015.
8. CYCLOHEXANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
9. O. Hassel, K. Lunde: Tetrachloro-Cyclohexanone and Tetrachloro-Cyclohexanol Obtained from Cyclohexanol. In: Acta Chem. Scand. 1950, 4, S. 200–204, doi:10.3891/acta.chem.scand.04-0200.
10. Michael Tuttle Musser: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, Weinheim 2012, S. 49–60, doi:10.1002/14356007.a08_217.pub2.