Dichloracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide. Es ist eine farblose bis gelbliche, an Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Dichloracetylchlorid | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2HCl3O | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 147,39 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,53 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −32,5 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 107 °C | |||||||||||
| Dampfdruck | 30,6 hPa bei 20 °C | |||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,46–1,462 | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||
| ΔHf0 | −280,4 kJ/mol | |||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
Dichloracetylchlorid kann beim Lichtbogenschweißen entstehen, wenn der Stahl mit Trichlorethylen oder 1,1,1-Trichlorethan gereinigt wurde und sich Reste davon am Material oder in der Luft befinden.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Dichloracetylchlorid kann durch Oxidation von Trichlorethen, durch Reaktion von Dichloressigsäure und Thionylchlorid oder durch Reaktion von Chloroform und Kohlendioxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Dichloracetylchlorid reagiert mit Alkalihydroxiden, Alkoholen, Laugen und Wasser. In wässrigem Milieu hydrolysiert es zu Dichloressigsäure und Salzsäure.
Verwendung Bearbeiten
Dichloracetylchlorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln sowie für Dichloressigsäure, Dichloressigsäureanhydrid und ihren Estern verwendet.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Dichloracetylchlorid-Dämpfe können bei Temperaturen über dem Flammpunkt von 66 °C mit Luft explosive Gemische bilden.
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu Dichloroacetyl chloride in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)
Siehe auch Bearbeiten
- Chloressigsäurechlorid C2H2Cl2O
- Trichloracetylchlorid C2Cl4O
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Dichloracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- Mark T.D. Cronin: Predicting Chemical Toxicity and Fate. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-203-64262-7, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Toxikologische Bewertung von Dichloressigsäurechlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Eintrag zu Dichloroacetyl chloride bei ChemBlink, abgerufen am 4. Februar 2018.
- Eintrag zu Dichloroacetyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
- Patent DE1618370B2: Verfahren zur Herstellung von Dichloracetylchlorid. Angemeldet am 24. Februar 1967, veröffentlicht am 25. Januar 1973, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Karl Petz.