Chlorphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indanderivate (genauer vom 1,3-Indandion) und organischen Chlorverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Racemat | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Chlorphacinon | |||||||||||
| Andere Namen | (RS)-2-(α-(4-Chlorphenyl)phenylacetyl)indan-1,3-dion | |||||||||||
| Summenformel | C23H15ClO3 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | hellgelbe geruchlose Kristallnadeln | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 374,82 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | ca. 0,6 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 138 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 240 °C bei 0,8 mbar | |||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (3,4 mg·l−1 bei 25 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von Phenylaceton aus, das mit Brom in Chlorbenzol zu 1-Brom-1-phenylaceton umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethanolat schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.
Eigenschaften Bearbeiten
Chlorphacinon ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 320 °C. Im Freien erfolgt schnelle Photolyse. Im Boden erfolgt der Abbau hauptsächlich durch Ringöffnung zu 4-Chlordiphenylessigsäure.
Verwendung Bearbeiten
Chlorphacinon wird als Rodentizid gegen Feld-, Erd- und Rötelmäuse verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der Prothrombinbildung.
Zulassung Bearbeiten
In Deutschland wurde die Zulassung vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zum 30. Juni 2010 widerrufen. In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphacinon als Wirkstoff enthalten.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Chlorophacinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu Chlorophacinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Patent DE102005055528: Verfahren zur Herstellung von 2-[(4-Chlorphenyl)-phenylacetyl]-1,3-indandion (Chlorphacinon). Angemeldet am 22. November 2005, veröffentlicht am 10. April 2008, Anmelder: CPI ChemiePark Institut, Bitterfeld, Erfinder: Alexander Barthel, René Csuk.
- ↑ M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 266 in der Google-Buchsuche).
- BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Brodifacoum, Chlorphacinon und Lecithin widerrufen. Abgerufen am 3. Juni 2019.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorophacinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.