Salicylsäurebenzylester oder auch Benzylsalicylat ist der Benzylester der Salicylsäure. Es ist eine viskose Flüssigkeit, die einen angenehmen Geruch besitzt und in Wasser wenig, in Alkoholen und Ether leicht löslich ist. Er wird aus dem ätherischen Öl der Landnelke (Dianthus caryophyllus) isoliert und findet als Stabilisator für Parfums, Reinigungsmittel, Sonnenschutzmittel u. a. Verwendung.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Salicylsäurebenzylester | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H12O3 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 228,25 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest bis flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,18 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 24 °C | |||||||||||
| Siedepunkt |
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| Löslichkeit | löslich in Wasser und Ethanol | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Die industrielle Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Natriumsalicylat mit Benzylchlorid oder durch eine Umesterung von Salicylsäuremethylester in Gegenwart von Benzylalkohol.
Gefahrenbewertung Bearbeiten
Salicylsäurebenzylester wurde 2018 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Salicylsäurebenzylester waren die Besorgnisse bezüglich der Wirkung als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu Benzyl Salicylate in der Consumer Product Information Database
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu BENZYL SALICYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2021.
- ↑ Datenblatt Salicylsäurebenzylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Salicylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. November 2020.
- ↑ O. Boullard, H. Leblanc, B. Besson: Salicylic Acid. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a23_477.
- Datenblatt Salicylsäurebenzylester (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Mai 2017.
- ↑ Eintrag zu Benzylsalicylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu Benzyl salicylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Delegierte Verordnung (EU) 2021/849
- Food and Cosmetics Toxicology., 11(1029), 1973.
- Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Benzyl salicylate, abgerufen am 28. November 2023.