Allylhexanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester Strukturformel Allgemeines Name Andere N

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylhexanoat
Andere Namen	Hexansäureallylester; Allylcaproat; Capronsäureallylester; Hexansäure-2-propen-1-ylester; ALLYL CAPROATE (INCI);
Summenformel	C9H16O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	123-68-2
EG-Nummer	204-642-4
ECHA-InfoCard	100.004.222
PubChem	31266
ChemSpider	29006
Wikidata	Q3270746
Eigenschaften
Molare Masse	156,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,887 g·cm−3
Schmelzpunkt	< −20 °C
Siedepunkt	186,8 °C
Dampfdruck	269 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol, fixen Ölen und organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,424 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301+311‐411
	P: 273‐280‐302+352‐308+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylhexanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen Bearbeiten

Allylhexanoat kommt natürlich in Ananas, gebackenen Kartoffeln und Pilzen vor.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Allylhexanoat kann durch Veresterung von Capronsäure mit Allylalkohol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure oder von Naphthalin-β-sulfonsäure in Benzol unter Stickstoffabschluss.

Eigenschaften Bearbeiten

Allylhexanoat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung Bearbeiten

Allylhexanoat ist eine flüchtige Aromastoffverbindung mit Ananasgeschmack. Sie wird als Aromastoff in Kaugummi, Süßigkeiten und Backwaren verwendet. Er ist in der EU in der Unionsliste der Aromastoffe Anhang I Teil A der EG-Aromenverordnung gelistet ist. Bei einer Konzentration von 10 ppm hat Allylhexanoat einen süßen, frischen, saftigen, fruchtigen Geschmack, welcher in charakteristischer Weise an Ananas erinnert. Folglich wird es in zahlreichen fruchtigen Aromen für z. B. Getränke, Backwaren, Kaugummi, Süßigkeiten etc. eingesetzt, aber auch in Fleischwaren oder Soßen findet Allylhexanoat als Aromastoff Anwendung.

Sicherheitshinweise Bearbeiten

Die Dämpfe von Allylhexanoat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 66 °C) bilden.

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu ALLYL CAPROATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. September 2021.
↑ Eintrag zu Allylhexanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. September 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 51 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Hexansäure-allylester, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2021 (PDF).
Allylhexanoat: Allylhexanoat, abgerufen am 20. September 2021.

[CosIng-1] Eintrag zu ALLYL CAPROATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. September 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Allylhexanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. September 2021. (JavaScript erforderlich)

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 51 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Hexansäure-allylester, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2021 (PDF).

[aromenverband.de-5] Allylhexanoat: Allylhexanoat, abgerufen am 20. September 2021.