2-Cyanacrylsäuremethylester, auch Methylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 2-Cyanacrylsäuremethylester | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H5NO2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 111,10 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,1 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −40 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 47–49 °C (2,4 hPa) | |||||||||||
| Dampfdruck | 0,27 hPa (25 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser (polymerisiert) | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,4430 | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| MAK | 9,2 mg·m−3 | |||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit sehr schnell polymerisiert. Sie ist der einfachste 2-Cyanacrylsäureester zu denen auch 2-Cyanacrylsäureethylester, 2-Cyanacrylsäurebutylester und weitere gehören.
Herstellung Bearbeiten
2-Cyanacrylsäuremethylester kann durch Umsetzung von Cyanessigsäuremethylester mit Formaldehyd in einer Kondensationsreaktion hergestellt werden.
Verwendung Bearbeiten
2-Cyanacrylsäuremethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird sie auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Sie wird in Dampfform auch in der Forensik verwendet, um Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.
Weblinks Bearbeiten
- Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate, WHO (PDF; 179 kB)
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Methyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für Methyl-2-cyanoacrylate bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 26. Dezember 2017.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
- Eintrag zu Mecrilate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- (PDF; 81 kB) (Nicht mehr online verfügbar.) panacol, 5. Oktober 2009, archiviert vom am 4. März 2016; abgerufen am 12. August 2011.
- www.reciprocalnet.org.