Cyanessigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Nitrile.
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Cyanessigsäuremethylester | |||||||||||
| Andere Namen | Methylcyanacetat | |||||||||||
| Summenformel | C4H5NO2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farb- und geruchlose Flüssigkeit | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 99,09 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,13 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −22,5 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 203 °C | |||||||||||
| Dampfdruck | 13 Pa (20 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (54 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,417 (20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Cyanessigsäuremethylester kann (ähnlich wie Cyanessigsäureethylester) aus Cyanessigsäure und Trimethyloxoniumfluoroborat hergestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Cyanessigsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, licht- und luftempfindliche, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.
Verwendung Bearbeiten
Cyanessigsäuremethylester ist ein Zwischenprodukt bei organischen Synthese von Pharmazeutika (zum Beispiel Cyclobarbital) sowie einiger biologisch aktiver Verbindungen in der Landwirtschaft. Die Verbindung kann auch bei der Synthese verschiedener 1,2,5-Tricarbonylverbindungen verwendet werden. Sie wird auch als UV-Absorber oder Stabilisator für Arzneistoffe verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Cyanessigsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Methyl cyanoacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF).
- Ethyl Cyanoacetate: Ethyl Cyanoacetate, abgerufen am 16. Dezember 2018.
- Walter Schunack: Arzneistoffe Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-14234-8, S. 126 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Datenblatt Methyl cyanoacetate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).