2 Cyanacrylsäureethylester auch Ethylcyanacrylat genannt ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure Es gehört

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Cyanacrylsäureethylester
Andere Namen	Ethylcyanacrylat; ECA; 2-Cyan-2-propensäureethylester; ETHYL CYANOACRYLATE (INCI);
Summenformel	C6H7NO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	7085-85-0
EG-Nummer	230-391-5
ECHA-InfoCard	100.027.628
PubChem	81530
ChemSpider	73564
Wikidata	Q209366
Eigenschaften
Molare Masse	125,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3
Schmelzpunkt	−25 bis −20 °C
Siedepunkt	60 °C bei 3,99 hPa
Dampfdruck	< 2,7 hPa bei 20 °C
Löslichkeit	polymerisiert rasch bei Kontakt mit Wasser; mischbar und auflösbar mit Aceton;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 280‐305+351+338‐337+313
MAK	2 ppm, 9 mg·m−3 (Österreich)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Cyanacrylsäureethylester, auch Ethylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

2-Cyanacrylsäureethylester kann durch Reaktion eines Alkylcyanoacetats (Ethylcyanoacetat) mit Formaldehyd und anschließende Depolymerisation gewonnen werden.

Chemische Eigenschaften Bearbeiten

2-Cyanacrylsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristisch-stechendem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit, Aminen, alkalischen Substanzen und Ethanol sehr schnell in einer exothermen Reaktion polymerisiert.

Verwendung Bearbeiten

2-Cyanacrylsäureethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird er auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Er wird auch in der Forensik verwendet, um mit Hilfe von Cyanacrylatdämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen.

Weblinks Bearbeiten

Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu ETHYL CYANOACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
↑ Eintrag zu Ethyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt (Memento vom 2. Februar 2016 im Internet Archive) (PDF; 27 kB) bei Henkel, 19. Juli 2005.
Technisches Merkblatt UHU Sekundenkleber (PDF; 27 kB)
Eintrag zu Ethyl 2-cyanoacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[CosIng-1] Eintrag zu ETHYL CYANOACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Ethyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[mercateo-3] Datenblatt (Memento vom 2. Februar 2016 im Internet Archive) (PDF; 27 kB) bei Henkel, 19. Juli 2005.

[uhu-4] Technisches Merkblatt UHU Sekundenkleber (PDF; 27 kB)

[CLP_100.027.628-5] Eintrag zu Ethyl 2-cyanoacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate, abgerufen am 9. Dezember 2014.