2-Butoxyethylacetat

(2-Butoxyethyl)acetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und Ether.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Butoxyethylacetat
Andere Namen	Ethylenglycolmonobutyletheracetat 2-Butoxyethanolacetat Butylglycolacetat Glycolmonobutyletheracetat EGBEA BGA Butylcellosolveacetate BUTOXYETHYL ACETATE (INCI)
Summenformel	C8H16O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem esterartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-07-2 EG-Nummer 203-933-3 ECHA-InfoCard 100.003.576 PubChem 8160 ChemSpider 7868 Wikidata Q122791
Eigenschaften
Molare Masse	160,21 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−64 °C
Siedepunkt	192 °C
Dampfdruck	0,31 mbar (20 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (15 g·l^−1 bei 20 °C) mischbar mit vielen gebräuchlichen organischen Lösemitteln wie Alkoholen, Ketonen, Aldehyden, Ethern, Glycolen und Glycolethern
Brechungsindex	1,4138 (20 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 312+332 P: 280​‐​302+352+312​‐​304+340+312
MAK	DFG: 20 ppm, 133 mg·m^−3  Schweiz: 10 ml·m^−3 bzw. 66 mg·m^−3
Toxikologische Daten	2400 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

(2-Butoxyethyl)acetat wird überwiegend durch Reaktion von 2-Butoxyethanol mit Essigsäure hergestellt. In kleinerem Umfang wird auch die Reaktion mit Essigsäureanhydrid oder Essigsäurechlorid zur Herstellung verwendet.

Eigenschaften

(2-Butoxyethyl)acetat ist eine wenig flüchtige farblose Flüssigkeit mit schwachem esterartigen Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei beissende und reizende Dämpfe entstehen. Aufgrund seiner Etherbrücke und der Estergruppe zeigt Butylglycolacetat die für diese Substanzklasse typischen Reaktionen. Sie besitzt bei 20 °C eine Viskosität von 1,79 mPa·s, eine Oberflächenspannung von 28,5 mN/m, eine Dielektrizitätszahl von 6,8 und eine Spezifische Wärmekapazität von 2,004 kJ/(kg·K). Seine Verbrennungsenthalpie bei 25 °C beträgt 29.350 kJ/kg und seine Verdampfungsenthalpie bei 1013 mbar liegt bei 279 kJ/kg.

Verwendung

(2-Butoxyethyl)acetat wird vorwiegend in der Lackindustrie verwendet. Hier dient es wegen seiner geringen Flüchtigkeit und seines guten Lösevermögens als Zusatz zu Einbrennlacken, die bei hohen Temperaturen (150–200 °C) eingebrannt werden. Es verbessert hierbei Glanz und Verlauf der Lackfilme. Durch Zusatz sehr kleiner Mengen Butylglycolacetat zu Streichlacken auf der Basis von Cellulosenitrat, chlorhaltigen Bindemitteln oder Celluloseethern kann deren Verlauf und Verstreichbarkeit verbessert werden. Es eignet sich auch als Lösungsmittel für Isocyanatlacke, Kugelschreiberpasten, Flexodruckfarben, Tiefdruckfarben, Siebdruckfarben und wird für den Leder- und Textildruck verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von (2-Butoxyethyl)acetat bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 355 °C).

Weblinks

• Eintrag zu Ethylene glycol monobutyl ether acetate in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu BUTOXYETHYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Eintrag zu (2-Butoxyethyl)acetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. BASF: Butylglycolacetat
4. Datenblatt (2-Butoxyethyl)-acetat bei Merck, abgerufen am 5. Oktober 2011.
5. Eintrag zu 2-butoxyethyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 112-07-2 bzw. 2-Butoxyethylacetat), abgerufen am 23. September 2019.