Bromethanole

Bromethanole
Name	1-Bromethanol	2-Bromethanol	2,2-Dibromethanol	2,2,2-Tribromethanol
Andere Namen	Ethylenbromhydrin	Avertin^®
Strukturformel
CAS-Nummer	162854-32-2	540-51-2	83206-47-7	75-80-9
PubChem	14202443	10898	123582	6400
Wikidata	Q82439191	Q26841231	Q83113257	Q25105561
Summenformel	C2H5BrO	C2H4Br2O	C2H3Br3O
Molare Masse	124,97 g·mol^−1	203,86 g·mol^−1	282,76 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig	fest
Beschreibung	braune klare Flüssigkeit	farblose Flüssigkeit	weiße Kristalle
Schmelzpunkt	−80 °C	73–79 °C
Siedepunkt	149–150 °C 56–57 °C (27 hPa)	179–181 °C	92–93 °C (13 hPa)
Dichte	1,763 g·cm^−3 (25 °C)	2,35 g·cm^−3 (0 °C)
Dampfdruck	2,4 mmHg (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Brechungsindex	1,492
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	Gefahr	keine Einstufung verfügbar	Achtung
H- und P-Sätze	siehe oben	301+311+331​‐​314	siehe oben	302​‐​315​‐​319​‐​335
	siehe oben	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze
	siehe oben	261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310	siehe oben	261​‐​305+351+338
LD50	930 mg/kg (oral, Maus)

Bromethanole ist der Sammelbegriff für organische chemische Verbindungen, die sich vom Ethanol ableiten, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt sind.

Darstellung

Bromethanol

2-Bromethanol kann durch Einleiten von Ethylen in Bromwasser hergestellt werden.

2-Bromethanol kann aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff hergestellt werden.

Auch aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff oder Phosphortribromid ist die Synthese möglich.

Auch durch Addition von Hypobromiger Säure an Ethylen entsteht 2-Bromethanol.

Dibromethanol

2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von Hypobromiger Säure an Bromethen.

Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der Bromierung von Ethen in wässriger Lösung.

Tribromethanol

2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumethoxid und elementarem Brom hergestellt.

Eigenschaften

Bromethanol

Aus 2-Bromethanol und Kaliumhydroxid bildet sich durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion Ethylenoxid.

Mit Bromwasserstoff reagiert es zu 1,2-Dibromethan weiter.

Dibromethanol

Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung 1,1-Dibromethen.

Mit Kaliumhydroxid entsteht 2-Bromoxiran.

Verwendung

Bromethanol

2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als Reagens genutzt, wenn Carbonsäuregruppen als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.

Tribromethanol

Tribromethanol wird unter dem Namen Avertin^® als Anästhetikum in der Kleintierheilkunde, vor allem bei Mäusen, eingesetzt.

Einzelnachweise

1. Datenblatt 2-Bromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
2. E. Demole: "Ueber die Substitutionsderivate des Aethylenoxids" in Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 1876, 9, S. 45–51. Volltext
3. W. Erhardt: "Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier sowie bei Vögeln, Reptilien, Amphibien und Fischen", Schattauer Verlag, 2004. ISBN 9783794520572. S. 48. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
4. Datenblatt Bromethanole bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. April 2011 (PDF) (JavaScript erforderlich).
5. Datenblatt 2,2,2-Tribromethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. April 2011 (PDF).
6. Eintrag zu 2-Bromethanol bei ChemBlink, abgerufen am 13. April 2011.
7. Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
8. F. K. Thayer, C. S. Marvel, G. S. Hiers: 2-Bromoethanol In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.006.0012; Coll. Vol. 1, 1941, S. 117 (PDF).
9. O. D. Tyagi, M. Yadav: "A textbook of organic reaction mechanism", S. 212, ISBN 9788170413974. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
10. A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 9788122415650. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
11. Eintrag bei www.chemsink.com