2,6-Di-tert-butylpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 6-Position zwei tert-Butylreste trägt.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2,6-Di-tert-butylpyridin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H21N | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 191,31 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,852 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | 2 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 100–101 °C (31 hPa) | |||||||||
| pKS-Wert | 3,58 | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex | 1,473 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2,6-Di-tert-butylpyridin kann durch Reaktion von 2,6-Di-tert-butylpyryliumperchlorat mit Ammoniumchlorid gewonnen werden. Es kann auch durch Reaktion von 2-tert-Butylpyridin mit tert-Butyllithium gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
2,6-Di-tert-butylpyridin ist eine farblose Flüssigkeit. Es ist eine schwache Base und Protonenfänger.
Verwendung Bearbeiten
2,6-Di-tert-butylpyridin wird in der Forschung zur Untersuchung der Polymerisation von Isobutylen und zur α-Enolisierung von Aldehyden, die zu 1,4-Dicarbonyl-Systemen führen, verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 2,6-Di-tert-butylpyridine, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2017 (PDF).
- Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press, 1988, ISBN 0-08-057630-3, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 2,6-Di-tert-butylpyridine, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- Pyridine derivatives, especially 2,6-di-tert-butylpyridine, labeled with nitrogen-15. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 56, Nr. 12, 2013, S. 637–638, doi:10.1002/jlcr.3071.
- Herbert C. Brown, Bernard Kanner: Preparation and Reactions of 2,6-Di-t-butylpyridine and Related Hindered Bases. A Case of Steric Hindrance toward the Proton. In: Journal of the American Chemical Society. 88, 1966, S. 986–992, doi:10.1021/ja00957a023.