2-tert-Butylpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position einen tert-Butylrest trägt.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-tert-Butylpyridin | |||||||||
| Andere Namen | 2-(1,1-Dimethylethyl)-pyridin | |||||||||
| Summenformel | C9H13N | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 135,21 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
| |||||||||
| Siedepunkt | 169 °C (991 hPa) | |||||||||
| Löslichkeit | schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 25 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,4891 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Darstellung Bearbeiten
Die Verbindung kann aus Pyridin durch radikalische Substitution in einer Minisci-Reaktion hergestellt werden. Hierzu wird Pyridin mit Pivalinsäure, Silbernitrat und Ammoniumperoxodisulfat in schwefelsaurer Lösung zur Reaktion gebracht. Aus Pivalinsäure wird hierbei ein tert-Butylradikal generiert, welches dann mit dem Pyridinring in hoher Selektivität in 2-Position reagiert. Das Produkt wird mit einer exzellenten Ausbeute von 97 % erhalten.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ H. C. Brown, W. A. Murphey: A Convenient Synthesis of the Monoalkylpyridines; a New Prototropic Reaction of 3-Picoline, in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, S. 3308–3312; doi:10.1021/ja01151a093.
- H. P. Hopkins Jr., D. V. Jahagirdar, P. S. Moulik, D. H. Aue, H. M. Webb, W. R. Davidson, M. D. Pedley: Basicities of the 2-, 4-, 2,4-Di-, and 2,6-Disubstituted tert-Butyl Pyridines in the Gas Phase and Aqueous Phase: Steric Effects in the Solvation of tert-Butyl-Substituted Pyridines and Pyridinium Cations, in: J. Am. Chem. Soc, 1984, 106, S. 4341–4348; doi:10.1021/ja00328a007.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.