1-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und gehört zur Gruppe der Butylbromide.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1-Brombutan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9Br | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 137,03 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,28 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −112 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 102 °C | |||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,4399 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1-Brombutan kann durch Bromierung von 1-Butanol mittels Bromwasserstoffsäure oder Phosphortribromid gewonnen werden. Auch die Bromierung mit Natriumbromid und Schwefelsäure liefert 1-Brombutan.
Eigenschaften Bearbeiten
1-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% (145 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).) Die Zündtemperatur beträgt 265 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung Bearbeiten
1-Brombutan kann zur Alkylierung und zur Herstellung von Butyllithium aus Grignard-Verbindungen verwendet werden. Durch Reaktion von 1-Brombutan mit Quecksilber(II)-fluorid kann 1-Fluorbutan gewonnen werden.
Weblinks Bearbeiten
- Versuchsvorschrift: Alkylierung von Malonsäurediethylester mit 1-Brombutan zu 2-(Ethoxy-carbonyl)hexansäure-ethylester (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 1-Brombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1-Brombutan bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- Frank B. Tutwiler, R. L. McKee: The Iodide Ion Exchange Reaction with 2-Haloethyl Alkyl Ethers and n-Butyl Bromide. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954. S. 6342–6344. doi:10.1021/ja01653a029.
- Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
- Uni Siegen: Arbeitsvorschrift zur Herstellung von 1-Brombutan (PDF; 14 kB).
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- I.L. Knunyants, G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-70207-5, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).