Zimtsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester (CAS-Nr. 4610-69-9) hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Zimtsäureethylester | |||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||
| Summenformel | C11H12O2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 176,21 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,05 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 6–8 °C | |||||||||||
| Siedepunkt |
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| Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,558 | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
Zimtsäureethylester kommt als Aromastoff im Wein vor.
Darstellung Bearbeiten
Zimtsäureethylester 2 kann durch Veresterung von Zimtsäure 1 mit Ethanol gewonnen werden, säurekatalysiert mit Schwefelsäure oder Salzsäure.
Ein weiterer Weg Zimtsäureethylester herzustellen ist die Reaktion von Zimtsäure mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol:
Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat zu synthetisieren.
Reaktionen Bearbeiten
Mit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid. Dieses bildet mit Salpetriger Säure durch eine Ringschlussreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu ETHYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
- D. Martinetz und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe, 1. Auflage, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998. ISBN 3-8171-1539-3.
- ↑ Datenblatt Ethyl cinnamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt Zimtsäureethylester bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- Eintrag zu Zimtsäureethylester bei ChemBlink, abgerufen am 9. Februar 2010.
- ↑ Eintrag zu Ethylcinnamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ C. S. Marvel, W. B. King: Ethyl Cinnamate In: Organic Syntheses. 9, 1929, S. 38, doi:10.15227/orgsyn.009.0038; Coll. Vol. 1, 1941, S. 252 (PDF).
- E. Fischer, A. Speier: Darstellung der Ester. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1895, Bd. 28, S. 3252ff. (Volltext).
- Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
- L. Claisen: Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1890, Bd. 23, S. 976ff. (Volltext).
- T. Curtius, P. A. Bleicher: Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure. In: Journal für Praktische Chemie, 1924, Bd. 107 (1-4), S. 86–98 (doi:10.1002/prac.19241070106).