Bromethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Bromethen | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H3Br | |||||||||
| Kurzbeschreibung | hochentzündliches, farbloses Gas mit angenehmem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 106,95 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | gasförmig | |||||||||
| Dichte | 1,53 kg·m−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −138 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 15,7 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 119 kPa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3 | |||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 | 79,2 kJ/mol | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Geschichte Bearbeiten
Bromethen wurde 1835 von Henri Victor Regnault entdeckt und zum ersten Mal beschrieben.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Bromethen kann durch Reaktion von Ethin mit Bromwasserstoffsäure mithilfe von Quecksilber(II)-bromid gewonnen werden, wobei auch 1,1-Dibromethan entsteht.
Weiterhin kann es durch Reaktion von 1,1-Dibromethan mit 1,2-Dibromethan (die beide bei der Reaktion von Ethen mit Brom entstehen) und anschließende Reduktion mit Kalilauge dargestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Bromethen ist chemisch instabil und kann spontan (unter Lichteinfluss) polymerisieren, es kommt deshalb in Druckgasflaschen in verflüssigter Form zum Teil versetzt mit Stabilisatoren in den Handel. Es ist nur geringfügig löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol, Aceton, Benzol, Ether und Chloroform. Unter bestimmten Bedingungen lagert es verschiedene einfache Verbindungen an, so zum Beispiel Halogenwasserstoffsäuren. Mit Diazomethan vereinigt es sich zu Pyrazolhydrobromid:
Verwendung Bearbeiten
Bromethen wird als flammhemmendes Monomer für Copolymere bei der Polymerisation zu synthetischen Fasern verwendet (z. B. von Polyvinylbromid) und als Alkylierungreagenz bei organischen Synthesen.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Bromethen ist als krebserzeugend eingestuft. Die Dämpfe von Bromethen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 500 °C) bilden.
Weblinks Bearbeiten
- organic-chemistry: Synthesis of vinyl bromides
- ETH: Über die physikalischen Eigenschaften von Vinylbromid
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Bromethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu Bromoethylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 593-60-2 bzw. Bromethen), abgerufen am 2. November 2015.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-68.