Tropan ist eine bicyclische organische Verbindung. Das Grundgerüst der Verbindung ist in Stoffklassen wie den Tropanolen oder Tropan-Alkaloiden enthalten, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind. Der Name leitet sich vom Atropin ab, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tropan | |||||||||
| Andere Namen | 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan | |||||||||
| Summenformel | C8H15N | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 125,21 g·mol−1 | |||||||||
| Dichte | 0,9307 g·cm−3 | |||||||||
| Siedepunkt | 162–164 °C | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Eine von Robinson und Schöpf schon 1935 beschriebene Synthese startet mit einer Mannich-Reaktion von Succinaldehyd und Methylamin mit Acetondicarbonsäuredimethylester. Dabei wird die Tropangrundstruktur schon gebildet. Die Entfernung der Carbonsäureestersubstitution erfolgt durch eine saure Esterspaltung und anschließende thermische Decarboxylierung. Die Zielverbindung erhält man aus dem erhaltenen Tropinon durch Reduktion mittels Hydrazin oder Hydrierung über Platin(IV)-oxid.
Grundgerüst Bearbeiten
Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterocyclisches Ringsystem, bei welchem das C-1 und das C-5 Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem die Kohlenstoffatome 1 und 4 durch eine Propylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Weiterhin weist Tropan am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe auf. Fehlt die Methylgruppe, spricht man vom Nortropan.
Einzelnachweise Bearbeiten
- v. Auwers: In J. prakt. Chemie. 105, 1922, S. 110.
- J.-L. Imbach, A. R. Katritzky, R. A. Kolinski: The conformational analysis of heterocyclic systems. Part VIII. Kinetics of quaternisation of N-alkylpiperidines and N-alkylpiperazines in acetonitrile. In: J. prakt. Chemie. B, 1966, S. 556–562, doi:10.1039/J29660000556.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Eintrag zu Tropan-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
- S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 624.
- P. Wagner, Y. Nakagawa, G. S. Lee, M. E. Davis, S. Elomari, R. C. Medrud, S. I. Zones: Guest/Host Relationships in the Synthesis of the Novel Cage-Based Zeolites SSZ-35, SSZ-36, and SSZ-39. In: J. Am. Chem. Soc. 122, 2000, S. 263–273, doi:10.1021/ja990722u.
- W. Wysocka: Hydrogenolytic Cleavage of C=O Bond in γ-Piperidone Derivatives. In: Heterocycles. 19, 1982, S. 1–5, doi:10.3987/R-1982-01-0001.