Tris(2-carboxyethyl)phosphin

Tris(2-carboxyethyl)phosphin (TCEP) ist ein mildes Reduktionsmittel aus der Gruppe der Phosphine. Von der Verbindung existiert auch ein Hydrochlorid.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(2-carboxyethyl)phosphin
Andere Namen	TCEP 3,3′,3′′-Phosphantriyltripropansäure
Summenformel	C9H15O6P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5961-85-3 51805-45-9 (Hydrochlorid) PubChem 119411 ChemSpider 106653 Wikidata Q300902
Eigenschaften
Molare Masse	250,19 g·mol^−1 286,65 g·mol^−1 (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Tris(2-carboxyethyl)phosphin wird in der Biochemie zur selektiven Reduktion von Disulfidbrücken in Cystin-haltigen Proteinen oder zur Vermeidung einer Oxidation von Cysteinen in Proteinen verwendet, z. B. vor einer Gelelektrophorese, einer Chromatographie oder einer Massenspektrometrie. Im Gegensatz zu den alternativ verwendeten milden Reduktionsmitteln für Disulfide wie β-Mercaptoethanol, Dithioerythritol oder Dithiothreitol ist die Reaktion irreversibel, da TCEP selbst keine Disulfidbrücken ausbilden kann, die anschließend mit den Cysteinen wieder reagieren würden. TCEP ist zudem geruchslos, wasserlöslicher (daher auch nicht permeabel für Biomembranen), unempfindlicher gegen eine Oxidation mit Sauerstoff und reagiert weniger mit Maleimiden im Zuge einer Molekülmarkierung an Cysteinen. Unter bestimmten Bedingungen reagiert TCEP auch mit Maleimiden. Da TCEP Nickelionen nicht reduziert, wird es bei der Metall-Chelat-Affinitätschromatographie verwendet.

In Tierversuchen führte TCEP zu einer Minderung der Oxidation von Sulfhydrylen im Auge und zu neuroprotektiven Effekten.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride, powder, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2014 (PDF).
2. J. R. Winther, C. Thorpe: Quantification of thiols and disulfides. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1840, Nummer 2, Februar 2014, S. 838–846. doi:10.1016/j.bbagen.2013.03.031. PMID 23567800. PMC 3766385 (freier Volltext).
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tris(2-carboxyethyl)phosphin-Hydrochlorid: CAS-Nummer: 51805-45-9, EG-Nummer: 629-759-1, ECHA-InfoCard: 100.157.950, PubChem: 2734570, ChemSpider: 2016318, Wikidata: Q27279627.
4. Ruegg, U.T and Rudinger, J.: Reductive cleavage of cystine disulfides with tributylphosphine. In: Methods Enzymol. 47. Jahrgang, 1977, S. 111–116, doi:10.1016/0076-6879(77)47012-5, PMID 927167. 
5. A. Fischer, M. Montal: Molecular dissection of botulinum neurotoxin reveals interdomain chaperone function. In: Toxicon. Band 75, Dezember 2013, S. 101–107. doi:10.1016/j.toxicon.2013.01.007. PMID 23396042. PMC 3797153 (freier Volltext).
6. Interchim:TCEP technical information (Produktdatenblatt).
7. Shafer, D. E.; Inman, J. K.; Lees, A.: Reaction of Tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) with Maleimide and α-Haloacyl Groups: Anomalous Elution of TCEP by Gel Filtration. In: Anal Biochem. 282. Jahrgang, Nr. 1, 2000, S. 161–164, doi:10.1006/abio.2000.4609, PMID 10860517. 
8. Tyagarajan K, Pretzer E, Wiktorowicz JE: Thiol-reactive dyes for fluorescence labeling of proteomic samples. In: Electrophoresis. 24. Jahrgang, Nr. 14, 2003, S. 2348–2358, doi:10.1002/elps.200305478, PMID 12874870. 
9. V. Bergendahl, L. C. Anthony, T. Heyduk, R. R. Burgess: On-column tris(2-carboxyethyl)phosphine reduction and IC5-maleimide labeling during purification of a RpoC fragment on a nickel-nitrilotriacetic acid Column. In: Analytical Biochemistry. Band 307, Nummer 2, August 2002, S. 368–374. PMID 12202256.
10. C. J. Lieven, L. A. Levin: Tools for studying early events in optic neuropathies. In: Eye. Band 21 Suppl 1, Dezember 2007, S. S21–S24. doi:10.1038/sj.eye.6702883. PMID 18157175.