Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel in Kunststoffen und Textilien eingesetzt wird. Die Verwendung in Kindersachen wurde in den USA 1977 verboten.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H15Br6O4P | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 697,93 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 2,27 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 5,5 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 390 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 0,03 Pa (25 °C) | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,5772 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat kann durch ein zweistufiges Verfahren erhalten werden. Dabei wird Brom zu Allylalkohol gegeben und das erhaltene 2,3-Dibrompropanol mit Phosphoroxychlorid umgesetzt.
Eigenschaften Bearbeiten
Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist eine brennbare schwer entzündbare viskose farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Ein wichtiges biologisches Abbauprodukt (Metabolit) der Verbindung ist das Bis(2,3-dibrompropyl)phosphat.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Der Stoff ist mutagen und gemäß Internationaler Agentur für Krebsforschung (IARC) ein karzinogen Gruppe 2A. Weiters fällt er unter den Geltungsbereich der Rotterdam-Konvention. In den USA ist der Verkauf von Kinderkleidung, die mit Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ausgerüstet sind, seit 1977 verboten.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ IARC Monographie: Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3). ISBN 978-92-832-1271-3.
- ↑ Eintrag zu Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. September 2017.
- Nat. Toxicology Program (NTP) (NIH): Report on Carcinogens (12th Ed. ). DIANE Publishing, 2011, ISBN 1-4379-8736-2, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Tris- and bis(2,3-dibromopropyl) phosphate (EHC 173, 1995): Tris- and bis(2,3-dibromopropyl) phosphate (EHC 173, 1995), abgerufen am 21. August 2022
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(2,3-dibrompropyl)phosphat: CAS-Nummer: 5412-25-9, EG-Nummer: 226-493-4, ECHA-InfoCard: 100.024.085, PubChem: 91543, ChemSpider: 82659, Wikidata: Q27236713.
- M. Prival, E. McCoy, B Gutter, H. Rosendranz: Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate: Mutagenicity of a widely used flame retardant. In: Science. 195. Jahrgang, Nr. 4273, 1977, S. 76–78, doi:10.1126/science.318761, PMID 318761.
- Agents Classified by the IARC Monographs
- U.S. Consumer Product Safety Commission: (Memento vom 20. März 2012 im Internet Archive), 7. April 1977.