Tolterodin Handelsname Detrusitol ist ein chiraler Arzneistoff der als spezifischer und kompetitiver Antagonist an Muska

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tolterodin
Andere Namen	(R)-2-{3-[Bis(1-methylethyl)-amino]-1-phenylpropyl}-4-methylphenol; (R)-2-{α-[(Diiospropylamino)ethyl]-benzyl}-p-kresol; (+)-(R)-2-{α-[(Diiospropylamino)-ethyl]benzyl}-4-methylphenol;
Summenformel	C22H31NO (Tolterodin); C22H31NO · C4H6O6 [Tolterodin·Tartrat];
Kurzbeschreibung	Kristalle [Tolterodin·(R,R)-Tartrat]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	124937-51-5 (Tolterodin); 124937-52-6 [Tolterodin·(R,R)-Tartrat];
EG-Nummer (Listennummer)	805-304-4
ECHA-InfoCard	100.232.068
PubChem	443879
ChemSpider	391967
DrugBank	DB01036
Wikidata	Q424312
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04BD07
Wirkstoffklasse	Spasmolytika der Harnwege
Eigenschaften
Molare Masse	325,49 g·mol−1 (Tolterodin); 475,57 g·mol−1 [Tolterodin·(R,R)-Tartrat];
Löslichkeit	löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Toluol. Löslichkeit in Wasser: 12 mg·ml−1 [Tolterodin·(R,R)-Tartrat]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung L-Tartrat; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐361‐411
	P: 201‐273‐301+310+330
Toxikologische Daten	10–20 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Tolterodin·(R,R)-Tartrat)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tolterodin (Handelsname Detrusitol) ist ein chiraler Arzneistoff, der als spezifischer und kompetitiver Antagonist an Muskarinrezeptoren bei Patienten mit dem Syndrom der überaktiven Blase als Urologikum eingesetzt wird.

Klinische Angaben Bearbeiten

Anwendungsgebiete (Indikationen) Bearbeiten

Der Wirkstoff wird zur symptomatischen Therapie bei Patienten mit einer erhöhten Harnfrequenz (häufiges Harnlassen), imperativem, erhöhten Harndrang (plötzlicher Drang, Harn zu lassen), Dranginkontinenz (plötzlicher Kontrollverlust über das Harnlassen), wie sie beim Syndrom der überaktiven Blase vorkommen können, eingesetzt.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen) Bearbeiten

Bei einer Überempfindlichkeit gegen Tolterodin
Harnretention
Magenretention (wenn der Magen sich nicht richtig entleert)
Nicht ausreichend behandeltes oder unbehandeltes Engwinkelglaukom (erhöhter Augendruck auch bei entsprechender Behandlung),
Myasthenia gravis (eine neurologische Erkrankung, die zu Muskelschwäche führt)
Schwere Colitis ulcerosa (schwere Entzündung des Dickdarms, die zu Geschwürbildung und Blutungen führt)
Toxisches Megakolon (eine sehr schwerwiegende Colitis-Komplikation)

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) Bearbeiten

Zu den Nebenwirkungen gehören unter anderem anticholinerge Effekte.

Sonstige Informationen Bearbeiten

Chemische und pharmazeutische Informationen Bearbeiten

Tolterodin-Tartrat ist ein weißes, kristallines Pulver. Der pKs-Wert ist 9,87 und die Löslichkeit in Wasser beträgt 12 Gramm pro Liter. Es ist löslich in Methanol, leicht löslich in Ethanol, und praktisch unlöslich in Toluol. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (Log D) ist 1,83 bei einem pH-Wert von 7,3.

Literatur Bearbeiten

Eckhard Petri: Gynäkologische Urologie: Aspekte der interdisziplinären Diagnostik und Therapie. Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 978-3-13-639103-7.
Berdel V. et al. (Hrsg.); Diehl Classen: Innere Medizin mit StudentConsult-Zugang. Urban & Fischer in Elsevier, München 2006, ISBN 978-3-437-44405-0

Weblinks Bearbeiten

Informationen bei MedlinePlus
FDA Label für Detrol^® (tolterodine tartrate) – Stand: April 2010 (PDF; 148 kB) auf der Website der Food and Drug Administration FDA

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1637, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Datenblatt Tolterodine L-tartrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
↑ Fachinformation (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) Detrusitol^® von PFIZER PHARMA GmbH – Stand: April 2008.
Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.
FDA Label für Detrol^® (tolterodine tartrate) – Stand: 2012.

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1637, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-2] Datenblatt Tolterodine L-tartrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).

[Detrusitol-3] Fachinformation (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) Detrusitol^® von PFIZER PHARMA GmbH – Stand: April 2008.

[4] Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.

[FDA-5] FDA Label für Detrol^® (tolterodine tartrate) – Stand: 2012.