Tetrahydronaphthalin

Tetrahydronaphthalin (IUPAC-Nomenklatur: 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin) ist ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₁₀H₁₂. Die historische Bezeichnung Tetralin wird auch heute noch häufig verwendet, ist aber seit 1956 eine eingetragene Wortmarke von Dehydag, heute Cognis.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydronaphthalin
Andere Namen	Tetralin 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin
Summenformel	C10H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit naphthalinartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-64-2 EG-Nummer 204-340-2 ECHA-InfoCard 100.003.946 PubChem 8404 ChemSpider 8097 Wikidata Q420416
Eigenschaften
Molare Masse	132,20 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−36 °C
Siedepunkt	208 °C
Dampfdruck	0,24 hPa (20 °C) 0,8 hPa (30 °C) 2,8 hPa (50 °C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (50 mg·l^−1 bei 20 °C) gut in vielen organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,5414
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 304​‐​315​‐​319​‐​351​‐​411 EUH: 019 P: 201​‐​273​‐​301+310+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313
MAK	Schweiz: 2 ml·m^−3 bzw. 11 mg·m^−3
Toxikologische Daten	1580 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung und Gewinnung

Tetrahydronaphthalin wird durch partielle katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt. Durch vollständige Hydrierung erhält man daraus Decalin (Decahydronaphthalin).

Hydrierung von Naphthalin zu Tetrahydronaphthalin

Eigenschaften

Die farblose, ölige Flüssigkeit erstarrt ungefähr bei −36 °C und siedet bei 208 °C. Der Geruch des Tetrahydronaphthalins ist dem des Naphthalins ähnlich. Die Flüssigkeit ist stark lichtbrechend, der Brechungsindex ist 1,541. In Wasser ist Tetrahydronaphthalin nahezu unlöslich, es schwimmt auf dem Wasser, weil die Dichte mit 0,973 g·cm⁻³ geringer als die von Wasser ist. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich. Bei einem Wassergehalt von 80 Mol-% wird bei Atmosphärendruck ein azeotroper Siedepunkt von 99 °C beobachtet.

Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunkts bei 71 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.‑% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,0 Vol.‑% (275 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 390 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Mit Luftsauerstoff bildet Tetrahydronaphthalin leicht das 1-Hydroperoxy-tetrahydronaphthalin („Tetralinhydroperoxid“). Hierauf muss beim Destillieren älterer Produkte geachtet werden, da eventuell Explosionen eintreten können.

Bildung von Tetralinhydroperoxid

Verwendung

Tetrahydronaphthalin wird als Lösungsmittel für Kautschuke, Lackentferner und Wärmetauscherflüssigkeit verwendet. Es ist in Lacken, Abbeizmitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln (als Lösungsmittel) enthalten. Tetrahydronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthol, Detergenzien, Weichmachern, Schuhcremes, Fußbodenpolituren und Textilhilfsmittel verwendet.

Ein Tetrahydronaphthalin-Derivat ist das Ratten- und Mäusebekämpfungsmittel Coumatetralyl.

Isomere Verbindungen

Von den verschiedenen theoretisch möglichen Tetrahydronaphthalin-Derivaten ist das 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin 2 über eine Birch-Reduktion von Naphthalin 1 zugänglich. 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin ist das Ausgangsprodukt für verschiedene Heptalen-Synthesen.

1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Tetralin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
2. Eintrag zu Tetrahydronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-64-2 bzw. Tetrahydronaphthalin), abgerufen am 2. November 2015.
5. Markeninformation des DPMA: Tetralin, abgerufen am 9. August 2013.
6. Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.
7. Datenblatt 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, anhydrous, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. November 2017 (PDF).
8. I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 55–57.
9. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin: CAS-Nummer: 493-04-9, EG-Nummer: 207-773-5, ECHA-InfoCard: 100.007.067, PubChem: 68121, ChemSpider: 61429, Wikidata: Q83070531.
11. Gerhard Becker, Heinz Kolshorn: Heptalene. In: Heinz Kropf (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Vol. V/2c. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 3-9801412-1-7, S. 418 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4184902-4 (lobid, OGND) | LCCN: sh98000413