Terpinylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester des Terpineols Strukturformel α AllgemeinesName An

Strukturformel
	(±)-α-Terpinylacetat
Allgemeines
Name	Terpinylacetat
Andere Namen	(±)-Terpinylacetat; (±)-2-(4-Methyl-3-cyclohexenyl)isopropylacetat; (RS)-Terpinylacetat; (RS)-2-(4-Methyl-3-cyclohexenyl)isopropylacetat; α-Terpinylacetat; A-TERPINYL ACETATE (INCI);
Summenformel	C12H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	8007-35-0 (unspezifisch, Stoffgruppe); 80-26-2 [(±)-α-Form]; 10198-23-9 [β-Form]; 10235-63-9 [γ-Form]; 59632-85-8 [trans-β-Form]; 93836-50-1 [δ-Form];
ECHA-InfoCard	100.001.151
PubChem	111037
ChemSpider	99681
Wikidata	Q4456134
Eigenschaften
Molare Masse	196,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,953 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	220 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in essentiellen Ölen und den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,465 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 305+351+338
Toxikologische Daten	5075 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terpinylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester des Terpineols.

Vorkommen Bearbeiten

Terpinylacetat kommt vorwiegend in der α-, aber auch in der δ-Form natürlich in essentiellen Ölen von Zypressen, Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum), Basilikum (Ocimum basilicum), Sibirische Zirbelkiefern, Pfeffer (Piper nigrum), Perilla (Perilla frutescens), Salbei (Salvia officinalis), Thymian (Thymus longicaulis), Eukalyptus (Eucalyptus globulus, Eucalyptus citriodora, Eucalyptus diversicolor , Eucalyptus moluccana ), Lorbeer (Laurus nobilis, Umbellularia californica ), Pinien und weiteren vor.

Isomerie Bearbeiten

Das hauptsächlich in der Natur vorkommende α-Terpinylacetat ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-α-Terpinylacetat und (S)-α-Terpinylacetat.

Stereoisomere von α-Terpinylacetat
Name	(R)-α-Terpinylacetat	(S)-α-Terpinylacetat
Andere Namen	(+)-α-Terpinylacetat	(−)-α-Terpinylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer	7785-54-8	58206-95-4
CAS-Nummer	80-26-2 (unspez.)
PubChem	11469649	93317
PubChem	111037 (unspez.)
Wikidata	Q27289621	Q27259234
Wikidata	Q4456134 (unspez.)

Das β-Terpinylacetat ist ebenfalls ein Isomer, welches in der cis- und trans-Form vorliegt:

β-Terpinylacetat und Isomere
Name	β-Terpinylacetat	cis-β-Terpinylacetat	trans-β-Terpinylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer	10198-23-9	20777-47-3	59632-85-8
PubChem	88693	–	–
Wikidata	Q27114875	Q27262888	Q27281706

Weitere Isomere sind das γ- und das δ-Terpinylacetat:

γ- und δ-Terpinylacetat
Name	γ-Terpinylacetat	δ-Terpinylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer	10235-63-9	93836-50-1
PubChem	82480	–
Wikidata	Q27114893	–

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Terpinylacetat kann durch Acetylierung von Terpineol oder gemischten isomeren Terpineolen unter Verwendung von Essigsäureanhydrid und wasserfreiem Natriumacetat gewonnen werden. Es kann auch aus 1,8-Cineol hergestellt werden. Die Verbindung wurde erstmals 1888 synthetisiert.

Eigenschaften Bearbeiten

Terpinylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die in ätherischen Ölen und den meisten organischen Lösungsmitteln löslich ist.

Verwendung Bearbeiten

Terpinylacetat wird als Geruchsstoff (Lavendel und Bergamotte-Typ) und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Carvon verwendet.

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu A-TERPINYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt α-Terpinyl acetate, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2018 (PDF).
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
Klaus Roth: Chemische Leckerbissen. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-33739-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ALPHA-TERPINYL-ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
↑ ALPHA-TERPINEOL ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
Norbert A. Braun, Manfred Meier u. a.: δ-Terpinyl Acetate. A New Natural Component from the Essential Leaf Oil of L. (Lauraceae). In: Journal of Essential Oil Research. 13, 2001, S. 95, doi:10.1080/10412905.2001.9699624.
Ean-Tun Liaw, Kuan-Ju Liu: Synthesis of terpinyl acetate by lipase-catalyzed esterification in supercritical carbon dioxide. In: Bioresource Technology. 101, 2010, S. 3320, doi:10.1016/j.biortech.2009.11.081.
Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Common Fragrance and Flavor Materials Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-61237-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CosIng-1] Eintrag zu A-TERPINYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.

[George_A._Burdock-2] George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt α-Terpinyl acetate, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2018 (PDF).

[David_R._Lide-4] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ullmann-5] Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.

[Klaus_Roth-6] Klaus Roth: Chemische Leckerbissen. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-33739-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Duke1-7] ALPHA-TERPINYL-ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.

[Dr._Duke2-8] ALPHA-TERPINEOL ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.

[DOI10.1080/10412905.2001.9699624-9] Norbert A. Braun, Manfred Meier u. a.: δ-Terpinyl Acetate. A New Natural Component from the Essential Leaf Oil of L. (Lauraceae). In: Journal of Essential Oil Research. 13, 2001, S. 95, doi:10.1080/10412905.2001.9699624.

[DOI10.1016/j.biortech.2009.11.081-10] Ean-Tun Liaw, Kuan-Ju Liu: Synthesis of terpinyl acetate by lipase-catalyzed esterification in supercritical carbon dioxide. In: Bioresource Technology. 101, 2010, S. 3320, doi:10.1016/j.biortech.2009.11.081.

[Kurt_Bauer,_Dorothea_Garbe,_Horst_Surburg-11] Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Common Fragrance and Flavor Materials Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-61237-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).