Quinoxyfen

Quinoxyfen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quinoxyfen
Andere Namen	5,7-Dichlor-4-(p-fluorphenoxy)chinolin
Summenformel	C15H8Cl2FNO
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124495-18-7 EG-Nummer (Listennummer) 602-997-3 ECHA-InfoCard 100.121.422 PubChem 3391107 ChemSpider 2635909 Wikidata Q961155
Eigenschaften
Molare Masse	308,13 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,56 g·cm^−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	103 °C
Dampfdruck	1,2x10^−5 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (47 mg/l bei 20 °C) löslich in Aceton, Dichlormethan und Toluol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Quinoxyfen kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,4-Dichloranilin, Zyklisierung und spätere Reaktion mit Phosphorylchlorid und 4-Fluorphenol gewonnen werden.

Synthese von Quinoxyfen

Eigenschaften

Quinoxyfen ist ein beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist im dunkeln und in neutralen und basischen Lösungen stabil.

Verwendung

Quinoxyfen wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wird als Fungizid zum Schutz gegen Mehltau bei einer Vielzahl von Nutzpflanzen verwendet. Die Verbindung wird von Dow AgroSciences vermarktet. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Signaltransduktion in den Pilzen. Quinoxyfen hemmt die G-Proteine, womit Hyphen bis zum Aufbrauchen der Nährstoffe auf der Oberfläche entlang wachsen, ohne eine geeignete Stelle zum Eindringen in die Epidermis zu finden.

Zulassung

In Europa beantragte Dow Elanco im August 1995 eine Zulassung. In der Europäischen Union wurde Quinoxyfen schließlich 2004 für Anwendungen als Fungizid zugelassen. Die EWR-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 27. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Flurtamon als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Quinoxyfen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Quinoxyfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
3. EU: Review report for the active substance quinoxyfen (PDF-Datei; 282 kB), 27. November 2003
4. Eintrag zu 5,7-dichloro-4-(4-fluorophenoxy)quinoline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 732 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1266 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. FAO: Quinoxyfen (PDF-Datei; 713 kB).
8. CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: PUBLIC REPORT 2004-01 Quinoxyfen (PDF-Datei; 86 kB).
9. Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 516 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. Drittmittelprojekt: G-Protein-vermittelte Signaltransduktion bei der Differenzierung von Infektionsstrukturen des Maispathogens Colletotrichum graminicola
11. Richtlinie 2004/60/EG der Kommission vom 23. April 2004 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Quinoxyfen (PDF)
12. Durchführungsverordnung (EU) 2018/1914 der Kommission vom 6. Dezember 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Quinoxyfen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission
13. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinoxyfen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.