Pyridindicarbonsäuren

Die Pyridindicarbonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Carboxygruppen (–COOH) substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅NO₄.

Sie sind zumeist farblose Feststoffe, die sich in Wasser schlecht lösen. Die Schmelzpunkte liegen recht hoch bei rund 230 °C, wobei jedoch die Dinicotinsäure mit 320–325 °C deutlich nach oben abweicht. Chinolinsäure und Cinchomeronsäure zersetzen sich beim Erhitzen durch Decarboxylierung.

Die Pyridindicarbonsäuren sind generell aus den Lutidinen durch Oxidation der beiden Methylgruppen mit Salpetersäure darstellbar.

Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name Lutidin auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure. Die Chinolinsäure entsteht durch Oxidation von Chinolin mit Kaliumpermanganat und erhielt dadurch ihren Namen.

Von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) leitet sich namentlich die Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ab, die am Pyridin achsensymmetrisch in ortho-Stellung zwei Carboxygruppen trägt.

Von der Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) leitet sich namentlich die Dinicotinsäure (Pyridin-3,5-dicarbonsäure) ab, die am Pyridin achsensymmetrisch in meta-Stellung zwei Carboxygruppen trägt.

Pyridindicarbonsäuren
Name	Pyridin-2,3-dicarbonsäure	Pyridin-2,4-dicarbonsäure	Pyridin-2,5-dicarbonsäure	Pyridin-2,6-dicarbonsäure	Pyridin-3,4-dicarbonsäure	Pyridin-3,5-dicarbonsäure
Andere Namen	Chinolinsäure	Lutidinsäure	Isocinchomeronsäure	Dipicolinsäure	Cinchomeronsäure	Dinicotinsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	89-00-9	499-80-9	100-26-5	499-83-2	490-11-9	499-81-0
PubChem	1066	10365	7493	10367	10273	10366
Summenformel	C7H5NO4
Molare Masse	167,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Feststoffe
Schmelzpunkt	185–190 °C (Zers.)	242–243 °C	236–237 °C	224–225 °C	266–270 °C (Zers.)	320–325 °C
pKs1-Wert (25 °C)	2,41	2,17	2,31	2,17	2,6	2,82
pKs2-Wert (25 °C)	5,05	5,09	5,06	4,97	5,07
Löslichkeit in Wasser	10 g·l^−1 (20 °C)	2,49 g·l^−1 (25 °C)	1,2 g·l^−1 (25 °C)	5 g·l^−1 (25 °C)	2,34 g·l^−1 (25 °C)	1,0 g·l^−1 (25 °C)
GHS- Kennzeichnung	Achtung
H- und P-Sätze	319​‐​335	315​‐​319​‐​335	315​‐​319​‐​335	315​‐​319​‐​335	315​‐​319​‐​335	315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	305+351+338	302+352​‐​304+340 305+351+338	302+352​‐​304+340 305+351+338	302+352 305+351+338	302+352​‐​304+340 305+351+338	302+352​‐​304+340 305+351+338

Literatur

• Hans Meyer, Hans Tropsch: Über Derivate der Lutidinsäure und das αγ-Diaminopyridin. In: Monatshefte für Chemie, 35, 1914, S. 189–206, doi:10.1007/BF01518123.
• Hans Meyer, Hans Tropsch: Über Dinicotinsäure und deren Abbau zu ββ′-Diaminopyridin und über das αα′-Diaminopyridin. In: Monatshefte für Chemie, 35, 1914, S. 207–217, doi:10.1007/BF01518124.

Siehe auch

• Pyridincarbonsäuren
• Pyridintricarbonsäuren

Einzelnachweise

1. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: „Pyridine and Pyridine Derivatives“, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 (doi:10.1002/14356007.a22_399).
2. Datenblatt Chinolinsäure bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2018.
3. Datenblatt Lutidinsäure bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2018.
4. Datenblatt Isocinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
5. Datenblatt Dipicolinsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
6. Datenblatt Cinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
7. Datenblatt Dinicotinsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
8. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).