Dinicotinsäure Pyridin 3 5 dicarbonsäure ist eine organische Verbindung die zu den Heterocyclen genauer Heteroaromaten z

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dinicotinsäure
Andere Namen	Pyridin-3,5-dicarbonsäure
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	weißes feinkristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	499-81-0
EG-Nummer	207-893-8
ECHA-InfoCard	100.007.177
PubChem	10366
ChemSpider	9939
Wikidata	Q15632703
Eigenschaften
Molare Masse	167,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	320–325 °C
pKS-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,82
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (1,0 g·l−1 bei 25 °C); löslich in DMSO und Salzsäure;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐304+340‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dinicotinsäure (Pyridin-3,5-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren und besteht aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 3- und 5-Position trägt. Der Name leitet sich von der Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) ab, die am Pyridinring nur eine Carboxygruppe in 3-Position trägt.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Die Verbindung bildet sich beim Erhitzen von Pyridintetracarbonsäure oder Carbodinicotinsäure.

Eigenschaften Bearbeiten

Dinicotinsäure

Dinicotinsäure ist in Wasser und Ether wenig löslich. Sie schmilzt bei 323 °C und besitzt damit den höchsten Schmelzpunkt aller Pyridindicarbonsäuren. Beim Schmelzen decarboxyliert sie und zersetzt sich zu Nicotinsäure:

Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt Dinicotinsäure bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2013.
D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 474 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hans Meyer, Hans Tropsch: Über Dinicotinsäure und deren Abbau zu ββ′-Diaminopyridin und über das αα′-Diaminopyridin. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 207–217, doi:10.1007/BF01518124.
J. Trotter: Structure Reports Organic Section. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-94-017-3121-8, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Merck-1] Datenblatt Dinicotinsäure bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2013.

[D'Ans-Lax-2] D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 474 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_Wolffenstein-4] Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1007/BF01518124-5] Hans Meyer, Hans Tropsch: Über Dinicotinsäure und deren Abbau zu ββ′-Diaminopyridin und über das αα′-Diaminopyridin. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 207–217, doi:10.1007/BF01518124.

[J._Trotter-6] J. Trotter: Structure Reports Organic Section. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-94-017-3121-8, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).