Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.
| Strukturformel | ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Chinolinsäure | |||||||||||||
| Andere Namen | Pyridin-2,3-dicarbonsäure | |||||||||||||
| Summenformel | C7H5NO4 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | kristallines gelbes Pulver, | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
| ||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 167,12 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | Zersetzung ab 185–190 °C | |||||||||||||
| pKS-Wert |
| |||||||||||||
| Löslichkeit | gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
| ||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.
Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure. Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Pyridin-2,3-dicarbonsäure bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
- ↑ D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
- Datenblatt Chinolinsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München 2005, ISBN 3-437-44450-6, S. 193.
- Patent: Electrochemical oxidation of pyridine bases; Toomey Jr., Joseph E.; Reilly Industries, Inc.
- Patentanmeldung US4420616: Oxidative process for the preparation of copper quinolinate. Angemeldet am 20. Februar 1981, veröffentlicht am 13. Dezember 1983, Anmelder: YAMAMOTO KAGAKU GOSEI KK, Erfinder: IKEGAMI, SEISHI; HATANO, YOSHIHIRO.
- Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock und Edward M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2; S. 1227.