Prenol (3-Methyl-2-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole, genauer der Methylbutenole.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Prenol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,85 g·cm−3 | |||||||||
| Siedepunkt | 140 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 1,4 mbar (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | leicht löslich in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,443 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
Natürlich kommt 3-Methyl-2-buten-1-ol in Noni (Morinda citrifolia), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Himbeeren (Rubus idaeus) vor.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Zur industriellen Synthese von Prenol setzt man zunächst Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um. Dabei entsteht zunächst die isomere Verbindung Isoprenol.
Im Anschluss wird das entstandene Isoprenol bei Temperaturen von 50–110 °C und Drücken von 2–20 bar an Palladium-Katalysatoren, welche auf Aktivkohle geträgert sind, zu Prenol isomerisiert.
Die Aufarbeitung und Reinigung der Produkte erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.
Eigenschaften Bearbeiten
Prenol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist.
Vorkommen und Verwendung Bearbeiten
Prenol kommt als Baustein bei der Biogenese und der industriellen Herstellung von Isoprenoiden (Polyprenole) vor.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von Prenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 305 °C) bilden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu PRENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
- ↑ Eintrag zu 3-Methyl-2-buten-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 3-Methyl-2-buten-1-ol, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).
- 3-METHYL-2-BUTEN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
- ↑ H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: Organic Synthesis. 1975, S. 527–551, doi:10.1016/B978-0-408-70725-1.50016-1. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)
- Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, doi:10.1002/14356007.a14_627.
- Patent EP3429982B1: Verfahren zur Herstellung von Prenol und Prenal aus Isoprenol. Angemeldet am 14. März 2017, veröffentlicht am 10. Juni 2020, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Martine Dehn, Bernhard Brunner, Klaus Ebel, Sabine Huber.