Alkenole

Alkenole (Hydroxyalkene) sind organisch-chemische Verbindungen, die neben der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zudem eine Hydroxygruppe tragen. Alkenole sind (Zwischen-)Produkte der Chemischen Industrie und des Stoffwechsels von Tieren und Pflanzen. Gehäuft treten Alkenole unter den Terpenoiden auf, wo sie ursächlich und prägend für den Geruch und den Geschmack vieler Pflanzen sind und deren Verwendung als Gewürz bedingen.

Einteilung der Alkenole
Allylalkohol: Hydroxygruppe am sp^3-hybridisierten Kohlenstoffatom
Enol des Acetons: Hydroxygruppe am sp^2-hybridisierten Kohlenstoffatom. (Im Gleichgewicht liegen 99,9998 % des Acetons in der Keto- und 0,0002 % der Enol-Form vor.)

Eine besondere Gruppe sind die Enole, die in Keto-Enol-Tautomerie zu Aldehyden bzw. Ketonen stehen. Dabei steht die Hydroxygruppe an einem sp²-hybridisierten Kohlenstoffatom des Alkenylrestes.

In diese Gruppe gehören unter anderem:

• Allylalkohol – Chemischer Grundstoff, einfachster stabiler Vertreter dieser Gruppe
• Vinylalkohol – einfachster Vertreter, instabil
• Hexenole – wichtige Duftstoffe

• Octenole – wichtige Duftstoffe
• Citronellol
• Isoprenol
• Rhodinol
• 10-Undecen-1-ol

Literatur

• Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 122.

Einzelnachweise

1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 377.
2. Eintrag zu enols. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.E02124 – Version: 2.3.1.