Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isoprenol | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C5H10O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit alkoholartem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,86 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −20 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 129 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 26,7 mbar (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (90 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,433 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
Natürlich kommt Isoprenol in Ylang-Ylang (Cananga odorata) vor.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Zur industriellen Synthese von Isoprenol setzt man Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um.
Die Aufarbeitung und Reinigung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.
Eigenschaften Bearbeiten
3-Methyl-3-buten-1-ol ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch, welche löslich in Wasser ist.
Die OH-Gruppe steht in Bezug zur Doppelbindung in Homoallylstellung.
Verwendung Bearbeiten
3-Methyl-3-buten-1-ol ist ein Baustein bei der Biogenese von Isoprenoiden. Durch Luftoxidation an einem Silberkatalysator kann aus Isoprenol Senecioaldehyd gewonnen werden.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 3-Methyl-3-buten-1-ol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C, Zündtemperatur 345 °C) bilden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu 3-ISOPENTENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
- ↑ Eintrag zu 3-Methyl-3-buten-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt 3-Methyl-3-buten-1-ol, ≥ 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2011 (PDF).
- 3-METHYL-BUT-3-EN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
- ↑ H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: Organic Synthesis. 1975, S. 527–551, doi:10.1016/B978-0-408-70725-1.50016-1. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)
- Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, doi:10.1002/14356007.a14_627.
- K. Hüsnü, Can Başer, Gerhard Buchbauer: Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, 2. Auflage, Boca Raton, 2016, ISBN 978-1-4665-9046-5, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Patentanmeldung WO2008037693: Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Citral. Angemeldet am 26. September 2006, veröffentlicht am 3. April 2008, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Günter Wegner, Gerd Kaibel, Jörg Therre, Werner Aquila und Hartwig Fuchs.