Ethenol, auch Vinylalkohol, Hydroxyethen oder Hydroxyethylen genannt, ist ein instabiler ungesättigter Alkohol (Alkenol) mit der chemischen Formel C2H4O (H2C=CHOH).
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Ethenol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H4O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 44,05 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Tautomerie Bearbeiten
Vinylalkohol ist das einfachste Enol; es isomerisiert in freiem Zustand unter Normalbedingungen sofort zu seinem Tautomer Acetaldehyd, sofern es nicht – etwa als Eisencarbonyl- oder Platin-Komplex Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl – stabilisiert wird. Stabil sind auch die Ether (Vinylether) und Ester (Vinylester) von Ethenol.
Der thermoplastische Polyvinylalkohol (PVA oder PVOH), welcher von diesem Monomer abgeleitet ist, kann daher nur indirekt durch die Polymerisation von Vinylacetaten und der folgenden Hydrolyse von Polyvinylacetaten hergestellt werden.
Interstellares Vorkommen Bearbeiten
Zwischen Mai und Juni 2001 haben die Astronomen A. J. Apponi und Barry E. Turner mit Hilfe des 12-m-Radioteleskops der National Science Foundation im Kitt-Peak-Nationalobservatorium Ethenol in der molekularen Wolke Sagittarius B gefunden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vinyl alcohol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. April 2018.
- F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui: Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II), in: Journal of the American Chemical Society, 1973, 95, S. 2483–2486. doi:10.1021/ja00789a011.
- Eintrag zu Vinylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Dezember 2011.
- B. E. Turner, A. J. Apponi: Microwave Detection of Interstellar Vinyl Alcohol, CH2=CHOH, in: Astrophysical Journal, 561, L207–L210, 2001 November 10; Volltext.