Penconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt. Es wird seit 1986 von Ciba-Geigy als Pflanzenschutzmittel (Fungizid) vermarktet.
| Strukturformel | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Penconazol | |||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||
| Summenformel | C13H15Cl2N3 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 284,18 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 1,28 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 60 °C | |||||||||||
| Dampfdruck | 3,66 10−4 Pa (25 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (73 mg·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Penconazol kann ausgehend von 2,4-Dichlorbenzylbromid gewonnen werden. Dieses reagiert mit Kaliumcyanat zu 2,4-Dichlorphenylacetonitril. Durch weitere Reaktionen mit Schwefelsäure, 1-Brompropan, Natriumborhydrid, Methansulfonylchlorid und 1,2,4-Triazol entsteht schließlich das Endprodukt.
Stereochemie Bearbeiten
Penconazol enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:
| Enantiomere von Penconazol | |
|---|---|
(S)-Penconazol | (R)-Penconazol |
Verwendung Bearbeiten
Penconazol wird als systemisches Azol-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen Echten Mehltau im Wein-, Kürbis-, Kernobst-, Zierpflanzen- und Gemüsebau eingesetzt.
Zulassung Bearbeiten
In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, wie auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance penconazole. In: EFSA Journal. Band 6, Nr. 10, 2008, S. 175r, doi:10.2903/j.efsa.2008.175r.
- Datenblatt Penconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- Eintrag zu Penconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. April 2020.
- ↑ Eintrag zu Penconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. November 2014.
- ↑ Eintrag zu Penconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 715 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Penconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.