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Pemetrexed Handelsname Alimta Hersteller Lilly ist ein Arzneistoff der als Zytostatikum Antimetabolit eingesetzt wird St

Pemetrexed

Pemetrexed (Handelsname: Alimta®, Hersteller: Lilly) ist ein Arzneistoff, der als Zytostatikum (Antimetabolit) eingesetzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Pemetrexed
Andere Namen
  • (S)-2-{4-[2-(4-Amino-2-oxo-3,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]nona-3,8,10-trien-9-yl)-ethyl]benzoyl}-aminopentandisäure
  • N-{4-[2-(2-Amino-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutaminsäure
Summenformel C20H21N5O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01BA04

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Hemmung der Enzyme

  • Thymidylat-Synthase (TS)
  • Dihydrofolat-Reduktase (DHFR)
  • Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT)
Eigenschaften
Molare Masse 427,41 g·mol−1 (Pemetrexed)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

In Fertigarzneimitteln kommt sowohl Pemetrexed als Monohydrat der freien Säure wie auch das Dinatriumsalz, das Hemipentahydrat und das Heptahydrat des Dinatriumsalzes zum Einsatz.

An der Entwicklung war der Princeton-Chemiker Edward C. Taylor maßgeblich beteiligt.

Wirkmechanismus Bearbeiten

Als Analogon der Folsäure greift der Wirkstoff an mehreren Stellen in die DNA- und RNA-Nukleotid-Synthese ein und entfaltet seine Wirkung durch die Hemmung der Enzyme:

Indikationen Bearbeiten

Pemetrexed wird sowohl in der Monotherapie als auch in Kombination mit Cisplatin bei zahlreichen Indikationen eingesetzt. Als Monotherapie wird es zur Behandlung des lokal fortgeschrittenen oder metastasierten nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) genutzt (Zweitlinientherapie). Die Kombinationstherapie mit Cisplatin kommt zur Behandlung des fortgeschrittenen nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) (Erstlinientherapie) und des inoperablen malignen Pleuramesothelioms (MPM) (Erstlinientherapie) in Frage.

Nebenwirkungen Bearbeiten

Folgende Nebenwirkungen sind unter anderem (Auswahl) Blutbildveränderungen, Fieber, Haarausfall, Hautrötungen und -schuppung sowie Übelkeit und Erbrechen.

Kontraindikationen Bearbeiten

Als Kontraindikationen gelten die gleichzeitige Impfung gegen Gelbfieber sowie Schwangerschaft und Stillzeit.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. A. Ruß, S. Endres: Arzneimittelpocket Plus 2008. 4. Auflage. Börm Bruckmeier Verlag, 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.
  2. ↑ Firmeninformation der Firma Lilly.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2S)-2-({4-[2-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-1Hpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl) ethyl] benzoyl} amino)-pentanedioic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2018.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed: CAS-Nummer: 150399-23-8, EG-Nummer: 604-733-2, ECHA-InfoCard: 100.122.913, PubChem: 6918197, Wikidata: Q59389120.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Hemipentahydrat: CAS-Nummer: 357166-30-4, EG-Nummer: 814-356-7, ECHA-InfoCard: 100.247.327, PubChem: 53486390, ChemSpider: 24582072, Wikidata: Q27277627.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Heptahydrat: CAS-Nummer: 357166-29-1, EG-Nummer: 639-569-0, ECHA-InfoCard: 100.167.223, PubChem: 23725084, ChemSpider: 23089153, DrugBank: DBSALT001641, Wikidata: Q27132757.
  7. Eintrag zu Pemetrexed in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 3. Dezember 2018.
  8. ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 14. August 2008) des DIMDI.
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Veröffentlichungsdatum:
Pemetrexed Handelsname Alimta Hersteller Lilly ist ein Arzneistoff der als Zytostatikum Antimetabolit eingesetzt wird StrukturformelAllgemeinesFreiname PemetrexedAndere Namen S 2 4 2 4 Amino 2 oxo 3 5 7 triazabicyclo 4 3 0 nona 3 8 10 trien 9 yl ethyl benzoyl aminopentandisaure N 4 2 2 Amino 4 oxo 4 7 dihydro 1H pyrrolo 2 3 d pyrimidin 5 yl ethyl benzoyl L glutaminsaureSummenformel C20H21N5O6Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 137281 23 3EG Nummer Listennummer 680 625 9ECHA InfoCard 100 205 735PubChem 446556DrugBank DB00642Wikidata Q415220ArzneistoffangabenATC Code L01BA04Wirkstoffklasse Folsaure Analoga 1 Folsaure Antagonist Multi Target Enzym Inhibitor ZytostatikaWirkmechanismus Hemmung der Enzyme 2 Thymidylat Synthase TS Dihydrofolat Reduktase DHFR Glycinamid Ribonukleotid Formyltransferase GARFT EigenschaftenMolare Masse 427 41 g mol 1 Pemetrexed SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 3 GefahrH und P Satze H 302 351 360P Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen In Fertigarzneimitteln kommt sowohl Pemetrexed als Monohydrat der freien Saure wie auch das Dinatriumsalz 4 das Hemipentahydrat 5 und das Heptahydrat des Dinatriumsalzes 6 zum Einsatz 7 An der Entwicklung war der Princeton Chemiker Edward C Taylor massgeblich beteiligt Inhaltsverzeichnis 1 Wirkmechanismus 2 Indikationen 3 Nebenwirkungen 4 Kontraindikationen 5 EinzelnachweiseWirkmechanismus BearbeitenAls Analogon der Folsaure greift der Wirkstoff an mehreren Stellen in die DNA und RNA Nukleotid Synthese ein und entfaltet seine Wirkung durch die Hemmung der Enzyme Thymidylat Synthase TS Dihydrofolat Reduktase DHFR Glycinamid Ribonukleotid Formyltransferase GARFT 2 Indikationen BearbeitenPemetrexed wird sowohl in der Monotherapie als auch in Kombination mit Cisplatin bei zahlreichen Indikationen eingesetzt Als Monotherapie wird es zur Behandlung des lokal fortgeschrittenen oder metastasierten nicht kleinzelligen Bronchialkarzinoms NSCLC genutzt Zweitlinientherapie Die Kombinationstherapie mit Cisplatin kommt zur Behandlung des fortgeschrittenen nicht kleinzelligen Bronchialkarzinoms NSCLC Erstlinientherapie und des inoperablen malignen Pleuramesothelioms MPM Erstlinientherapie in Frage 2 8 Nebenwirkungen BearbeitenFolgende Nebenwirkungen sind unter anderem Auswahl Blutbildveranderungen Fieber Haarausfall Hautrotungen und schuppung sowie Ubelkeit und Erbrechen 8 Kontraindikationen BearbeitenAls Kontraindikationen gelten die gleichzeitige Impfung gegen Gelbfieber sowie Schwangerschaft und Stillzeit 8 Einzelnachweise Bearbeiten A Russ S Endres Arzneimittelpocket Plus 2008 4 Auflage Borm Bruckmeier Verlag 2007 ISBN 978 3 89862 287 5 a b c Firmeninformation der Firma Lilly Vorlage CL Inventory nicht harmonisiert Fur diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2S 2 4 2 2 amino 4 oxo 4 7 dihydro 1Hpyrrolo 2 3 d pyrimidin 5 yl ethyl benzoyl amino pentanedioic acid im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 3 Dezember 2018 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Dinatrium Pemetrexed CAS Nummer 150399 23 8 EG Nummer 604 733 2 ECHA InfoCard 100 122 913 PubChem 6918197 Wikidata Q59389120 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Dinatrium Pemetrexed Hemipentahydrat CAS Nummer 357166 30 4 EG Nummer 814 356 7 ECHA InfoCard 100 247 327 PubChem 53486390 ChemSpider 24582072 Wikidata Q27277627 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Dinatrium Pemetrexed Heptahydrat CAS Nummer 357166 29 1 EG Nummer 639 569 0 ECHA InfoCard 100 167 223 PubChem 23725084 ChemSpider 23089153 DrugBank DBSALT001641 Wikidata Q27132757 Eintrag zu Pemetrexed in der DrugBank der University of Alberta abgerufen am 3 Dezember 2018 a b c ABDA Datenbank Stand 14 August 2008 des DIMDI Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Pemetrexed amp oldid 227416976