Natamycin

Natamycin ist ein fungistatisches bis fungizides Antimykotikum aus Streptomyces natalensis, einem Actinobacterium der Gattung Streptomyces. Es ist ein Makrolid-Polyen-Antimykotikum und findet Verwendung in der Lebensmittelindustrie und als Arzneimittel. Die Verwendung von Natamycin als Arzneimittel ist sehr begrenzt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Natamycin
Andere Namen	(8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-Amino-3,6-didesoxy-25-D-mannopyranosyloxy)-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0^5,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure (IUPAC) E 235 NATAMYCIN (INCI)
Summenformel	C33H47NO13
Kurzbeschreibung	weißes bis hellgelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7681-93-8 EG-Nummer 231-683-5 ECHA-InfoCard 100.028.803 PubChem 5284447 ChemSpider 10468784 DrugBank DB00826 Wikidata Q248466
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AB10 A07AA03 D01AA02 G01AA02 S01AA10
Wirkstoffklasse	Antibiotische-Antimykotika
Eigenschaften
Molare Masse	665,73 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	280 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2730 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anwendung in der Lebensmittelindustrie

Natamycin ist unter der Bezeichnung E 235 als Konservierungsmittel für die Oberflächenbehandlung der Rinde von Hartkäse, Schnittkäse und halbfestem Käse und bei getrockneten und gepökelten Würsten zugelassen und in Verwendung. Nach dem Lebensmittelrecht gilt eine Höchstmenge von 1 mg/dm² Oberfläche. Natamycin darf 5 mm unterhalb der Käserinde nicht mehr nachweisbar sein.

In einigen Nicht-EU-Ländern ist der Einsatz von Natamycin für weitere Lebens- und Genussmittel zugelassen, z. B. für Wein. Das Natamycin dient dabei einerseits zum Unterbrechen der Gärung bei einem bestimmten Restzuckergehalt und andererseits als Schutz gegen unerwünschte mikrobielle Einflüsse nach der Gärung durch Schadorganismen. Um eine Wirkung zu erzielen, ist in etwa ein Zusatz von 10 mg Natamycin je Liter notwendig. In der EU ist die Verwendung außer für die eingangs genannten Lebensmittel (Käse, Würste) nicht zugelassen, so dass Einfuhren frei von Natamycin sein müssen.

Das Bayerische Staatsministerium für Umwelt und Verbraucherschutz erklärte 2012: „Natamycin [...] ist dem Penicillin ähnlich. Eine Bildung von resistenten Mikroorganismen ist damit grundsätzlich zu befürchten“, wobei dort in den Jahren zuvor bei Käserindeproben nie Überschreitungen der zulässigen Höchstmenge oder Eindringtiefe belegbar waren.

Anwendung als Arzneimittel

Wirkungsmechanismus

Natamycin ist ein Antimykotikum, das bei Pilz-Infektionen (Mykosen) zum Einsatz kommt.

Es lagert sich an das Ergosterol, einen wichtigen Baustein der Zellmembran der Pilze, an – eine Bildung von Poren, welche die Zellmembran durchlässig machen und so zum Tod des Pilzes wie für andere Polyene findet jedoch scheinbar nicht statt.

Aufnahme und Nebenwirkungen

Natamycin wird im Darm nicht resorbiert (aufgenommen). Deshalb wird Natamycin nur lokal angewendet. Eine tägliche Dosis von 300–400 mg/kg verursacht – über mehrere Tage gegeben – Übelkeit, Erbrechen und Durchfall.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

• Hefepilzinfektionen (Candidosis) des Darmes
• Pilzinfektionen des Mundraumes (Mundsoor): selektive Munddekontamination
• Pilzinfektionen des Auges, der Augenlider und Tränenwege
• Rezidivprophylaxe bei chronisch rezidivierenden Vaginalmykosen

Chemische Eigenschaften

Natamycin ist ein farbloses kristallines Pulver, das sich kaum in Wasser und Alkoholen löst. Auch in höherwertigen Alkoholen oder Ölen ist es fast unlöslich. Natamycin ist lichtempfindlich und wird im Darm nicht resorbiert.

Handelsnamen

Pima-Biciron (D), Pimafucin (D), Pimaricin

Tiermedizin: Mycophyt ad us. vet. (CH)

Literatur

• Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 255.

Weblinks

• Eintrag zu Natamycin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
• Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit: Wissenschaftliches Gutachten zur Verwendung von Natamycin (E 235) als Lebensmittelzusatzstoff, 14. Dezember 2009.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu E 235: Natamycin in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 11. August 2020.
2. Eintrag zu NATAMYCIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
3. Datenblatt Natamycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
4. Scientific Opinion on the use of natamycin (E 235) as a food additive. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 1412, doi:10.2903/j.efsa.2009.1412.
5. Niedersächsisches Landesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Natamycin in Käserinde - alles sicher?
6. Warum wird Natamycin verwendet? Internetauftritt der Herstellerin DSM Food Specialities B.V., Delf (NL), Tochter der DSM
7. R. Godelmann, K. Zur, M. Rupp: Verbotenes Antimykotikum Natamycin in Wein. Die Untersuchungsämter für Lebensmittelüberwachung und Tiergesundheit, 26. Oktober 2010, abgerufen am 4. Oktober 2016. 
8. Food additives: Pimaricin, Natamycin.
9. Natamycin - Verwendung von Natamycin. In: Natamycin.com. Abgerufen am 4. Oktober 2016. 
10. Natamycin auf Käserinden, Dr. Knut Werkmeister, Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, auf Das Bayerische Verbraucherportal des Bayerischen Staatsministeriums für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz. Siehe auch Stellungnahme des BfR Januar 2012: Der Einsatzbereich von Natamycin als Lebensmittelzusatzstoff sollte nicht erweitert werden.
11. Yvonne M. te Welscher, Hendrik H. ten Napel, Miriam Masià Balagué, Cleiton M. Souza, Howard Riezman, Ben de Kruijff, Eefjan Breukink: Natamycin Blocks Fungal Growth by Binding Specifically to Ergosterol without Permeabilizing the Membrane. In: Journal of Biological Chemistry. Band 283, Nr. 10, März 2008, S. 6393–6401, doi:10.1074/jbc.M707821200. 
12. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Natamicin (Pimaricin), abgerufen am 9. Dezember 2014.

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