Propylbenzol

Propylbenzol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und unter Standardbedingungen eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, scharf aromatischem Geruch. In vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, z. B. Diethylether und Ethanol, ist Propylbenzol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich. Es gehört zur Gruppe der C₃-Benzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propylbenzol
Andere Namen	n-Propylbenzol 1-Phenylpropan PHENYLPROPANE (INCI)
Summenformel	C9H12
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare Flüssigkeit mit scharf aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-65-1 EG-Nummer 203-132-9 ECHA-InfoCard 100.002.848 PubChem 7668 ChemSpider 7385 Wikidata Q288806
Eigenschaften
Molare Masse	120,19 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm^−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−99,6 °C
Siedepunkt	159 °C
Dampfdruck	4,55 hPa (25 °C) 13,3 hPa (43 °C) 20 hPa (50 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 0,06 g·l^−1 (20 °C) mischbar mit Ethanol, Diethylether, Benzol und Aceton
Brechungsindex	1,491 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​335​‐​411 P: 210​‐​273​‐​301+310​‐​331
Toxikologische Daten	6040 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Propylbenzol entsteht aus Propiophenon durch Umsetzung mit Semicarbazidhydrochlorid zum entsprechenden Semicarbazon, anschließend wird dieses mit KOH in Diethylenglycol zum Produkt umgesetzt.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Propylbenzol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 159 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,07584, B = 1490,963 und C = −66,0 im Temperaturbereich von 349 K bis 433,4 K. In fester Phase sind zwei polymorphe Kristallformen bekannt. Die Kristallform I schmilzt bei −99,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 9,268 kJ·mol⁻¹, die Kristallform II bei −101,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 8,498 kJ·mol⁻¹.

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH^0liquid ΔfH^0gas	−38,4 kJ·mol^−1 7,82 kJ·mol^−1	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	ΔcH^0liquid	−5218,24 kJ·mol^−1	als Flüssigkeit
Wärmekapazität	cp	214,72 J·mol^−1·K^−1 (25 °C) 1,79 J·g^−1·K^−1 (25 °C)	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	Tc	638,4 K
Kritischer Druck	pc	32,0 bar
Kritisches Volumen	Vc	0,44 l·mol^−1
Kritische Dichte	ρc	2,27 mol·l^−1
Verdampfungsenthalpie	ΔVH	42,7 kJ·mol^−1	beim Normaldrucksiedepunkt

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Propylbenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 39 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.-% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.-% (300 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 450 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Propylbenzol wird als Lösungsmittel für Celluloseacetat und in der Textilfärbeindustrie verwendet. Es dient auch als Ausgangsstoff zur Herstellung von Methylstyrol.

Weblinks

Commons: N-Propylbenzol – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

1. Eintrag zu PHENYLPROPANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Eintrag zu Propylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 484.
4. Datenblatt n-Propylbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2017 (PDF).
5. Eintrag zu Propylbenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Versuchsvorschrift: n-Propylbenzol (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 16. Februar 2017.
7. Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949), S. 555–563 (doi:10.6028/jres.043.050).
8. Messerly, J.F.; Todd, S.S.; Finke, H.L.: Low-temperature thermodynamic properties of n-propyl- and n-butylbenzene in J. Phys. Chem. 69 (1965), S. 4304–4311 (doi:10.1021/j100782a038).
9. Prosen, E.J.; Gilmont, R.; Rossini, F.D.: Heats of combustion of benzene, toluene, ethylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34 (1945), S. 65–70 (PDF).
10. Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002).
11. Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, 1987.
12. Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 851 (books.google.com).