Essigsäurebutylester

Essigsäurebutylester, auch Essigsäure-n-butylester, Butylacetat oder Butylethanoat, ist ein klares, farbloses Lösungsmittel mit eher angenehmem, fruchtartigem Geruch, das natürlich in vielen Früchten vorkommt und Bestandteil des Apfelaromas ist. Es handelt sich um den Ester der Essigsäure mit 1-Butanol. Neben diesem haben noch die Butylacetate der isomeren Butanole Essigsäure-sec-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester Bedeutung.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäurebutylester
Andere Namen	Essigsäure-n-butylester Butylacetat Butylethanoat n-Butylacetat BUTYL ACETATE (INCI)
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose, fruchtartig riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-86-4 EG-Nummer 204-658-1 ECHA-InfoCard 100.004.236 PubChem 31272 Wikidata Q411073
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm^−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−77 °C
Siedepunkt	127 °C
Dampfdruck	10,7 hPa (20 °C) 20,2 hPa (30 °C) 35,1 hPa (40 °C) 58,3 hPa (50 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4,3 g·l^−1 bei 20 °C) mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,3941 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​336 EUH: 066 P: 210
MAK	DFG/Schweiz: 100 ml·m^−3 bzw. 480 mg·m^−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Butylacetat ist eine wichtige Aromakomponente in Birnen

Butylacetat ist als Fruchtester in Fruchtaromen weitverbreitet und in einigen Fällen eine der Hauptkomponenten. Es kommt beispielsweise in Äpfeln vor, unter anderem in den Sorten Granny Smith, Golden Delicious und Gala, und auch in Apfelbaumblüten. Auch in Birnen, Bananen, Melonen und Erdbeeren ist es enthalten. Weiterhin kommt es in Pflaumen, Feigen, Passionsfrucht, Jackfrucht, Papaya und Bergpapaya, Pfirsich und Nektarinen, sowie in Lulo, Pepino und Curuba vor. Es ist auch in Fruchtsäften (beispielsweise von Birne und Aprikose) sowie in Olivenöl enthalten.

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch wird Essigsäurebutylester durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Butanol bei Temperaturen von 80–120 °C hergestellt. Als Katalysator werden dafür meist saure Ionentauscherharze verwendet. Im Labormaßstab wird als Katalysator meist p-Toluolsulfonsäure verwendet.

Synthese von Essigsäurebutylester

Nach dem Prinzip von Le Chatelier bewirkt eine Abtrennung des entstehenden Wassers bzw. das Abziehen des Esters eine Verlagerung des Gleichgewichts auf die Produktseite (siehe auch Massenwirkungsgesetz).

Eigenschaften

Essigsäurebutylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −76 °C. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 126 °C. Mit Wasser bildet die Verbindung ein azeotrop siedendes Gemisch. Bei Normaldruck und mit einem Wassergehalt von 26,7 Ma% liegt der azeotrope Siedepunkt bei 90,2 °C.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,26803, B = 1440,231 und C = −61,362 im Temperaturbereich von 332,9 bis 399,2 K.

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 64,07 kJ/mol, β = 0,306 und T_c = 579 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 358 K beschreiben.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Essigsäurebutylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (58 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 8,5 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Der untere Explosionspunkt liegt bei 19,5 °C. Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,6 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 390 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Die Weltjahresproduktion von Butylacetat betrug 2003 über 500.000 Tonnen. Butylacetat wird als Lösungsmittel in Beschichtungsprozessen, beispielsweise für Möbel, verwendet. In Nagellack-Produkten ist es neben Ethylacetat eines der beiden meistgenutzten Lösungsmittel. Auch in Klebstoffen, beispielsweise für die Schuh-Produktion und im Modellbau wird es verwendet.

Butylacetat wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.004 für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Einzelnachweise

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