Metosulam

Metosulam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonanilide, Triazole und Pyrimidine (Triazolopyrimidine), welche 1994 von DowElanco (jetzt Dow AgroSciences) als Sulfonylharnstoff-Herbizid eingeführt wurde.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metosulam
Andere Namen	N-(2,6-Dichlor-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-sulfonamid Pronto
Summenformel	C14H13Cl2N5O4S
Kurzbeschreibung	hell- bis dunkelgelbes kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 139528-85-1 EG-Nummer (Listennummer) 604-145-6 ECHA-InfoCard 100.124.036 PubChem 86422 ChemSpider 77938 Wikidata Q17124753
Eigenschaften
Molare Masse	418,26 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,49 g·cm^−3
Schmelzpunkt	210–211,5 °C
Siedepunkt	zersetzt sich
Dampfdruck	vernachlässigbar gering
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,7 g·l^−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​373​‐​410 P: 273
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Metosulam kann durch Reaktion von 5-Amino-3-mercapto-1,2,4-triazol mit Chlor, 4-Brom-3-methylanilin, Malonylchlorid, Phosphoroxychlorid, wiederum Chlor und Natriummethanolat gewonnen werden.

Verwendung

Metosulam wird als selektives Vorauflauf-Herbizid gegen Unkräuter in Getreide und Mais eingesetzt.

Zulassung

Metosulam wurde in der Europäischen Union im Jahr 2010 zugelassen. In einigen Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel, die Metosulam enthielten, erhältlich. In Deutschland gab es Kombipräparate zusammen mit dem Wirkstoff Flufenacet, in Österreich und der Schweiz waren keine Pflanzenschutzmittel mit Metosulam zugelassen. Ende April 2021 lief die Zulassung in der EU aus.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Metosulam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.
2. Eintrag zu Metosulam in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Mai 2014.
3. Eintrag zu Metosulam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag zu 2′,6′-dichloro-5,7-dimethoxy-3′-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Datenblatt Metosulam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 979 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metosulam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. August 2021.
8. BVL - Fachmeldungen - Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Metosulam zum 30. April 2021. Abgerufen am 6. August 2021.