Isoproturon

Isoproturon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoproturon
Andere Namen	3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
Summenformel	C12H18N2O
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34123-59-6 EG-Nummer 251-835-4 ECHA-InfoCard 100.047.108 PubChem 36679 ChemSpider 33695 Wikidata Q2184565
Eigenschaften
Molare Masse	206,29 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g·cm^−3
Schmelzpunkt	156,5–158 °C
Dampfdruck	0,000003106 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0702 g·l^−1 bei 20 °C) löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​373​‐​410 P: 261​‐​273​‐​304+340+312​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten	1830 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) > 2000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Isoproturon kann aus Cumol durch Nitrieren in der para-Stellung, Reduktion zum 4-Isopropylanilin, Umsetzung mit Phosgen zum 4-Isopropylphenylisocyanat und dessen nachfolgende Reaktion mit Dimethylamin gewonnen werden.

Synthese von Isoproturon

Eigenschaften

Isoproturon ist ein farb- und geruchloser brennbarer Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung. Er ist sehr stabil gegenüber Licht, Säuren und Basen. Beim Erhitzen in starken Basen erfolgt hydrolytische Spaltung.

Verwendung

Isoproturon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Harnstoffherbizid) verwendet. Es wird als Herbizid bevorzugt für Winterweizen, Wintergerste, Roggen, Sommergerste und Sommerweizen gegen Ungräser (Acker-Fuchsschwanzgras, Gemeiner Windhalm, verschiedene Rispengräser sowie Kamille und Vogelmiere) angewendet (jeweils als Vor- und Nachauflaufherbizid). Wenig bis gar nicht wird Isoproturon für Sommergerste und Hafer, Kartoffeln, Raps, Zuckerrüben oder Mais angewendet. Der jährliche Verbrauch in Deutschland liegt bei über 1000 Tonnen.

Zulassung

Isoproturon war in der DDR zwischen 1980 und 1994 und ist in der BRD seit 1975 zugelassen. Mit Wirkung zum Jahresbeginn 2003 war Isoproturon in der Europäischen Union für Verwendungen als Herbizid zugelassen. Außer in Dänemark und Finnland waren isoproturonhaltige Präparate in allen EU-Mitgliedsländern sowie der Schweiz (z. B. unter den Handelsnamen Arelon und Azur) zugelassen.

Nachdem die Europäische Kommission entschieden hatte, die am 30. Juni 2016 endende Genehmigung für Isoproturon als Pflanzenschutzmittel nicht mehr zu verlängern, wurde die Zulassung in Deutschland zum 30. September 2016 widerrufen. Nach dem Widerruf galt eine Abverkaufsfrist für Lagerbestände bis zum 30. März 2017 und eine Aufbrauchfrist bis zum 30. September 2017. Es wurde in den Jahren 2000 bis 2002 regelmäßig in deutschen und niederländischen Flüssen nachgewiesen.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Isoproturon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Isoproturon, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
3. S. Gangolli (Hrsg.): The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 4 E-J 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, S. 877.
4. Robert Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 1525 (englisch). 
5. Eintrag zu Isoproturon (ISO); 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 239 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Isoproturon, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 242ff.
8. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln, Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. Richtlinie 2002/18/EG der Kommission vom 22. Februar 2002 zur Änderung des Anhangs I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln zur Aufnahme des Wirkstoffs Isoproturon.
10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoproturon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
11. Gerrit Hogrefe: Wichtige Bausteine im Herbizidsortiment fehlen. In: agrarzeitung. 15. Juli 2016, S. 18. 
12. bvl.bund.de: BVL – Fachmeldungen – Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit Isoproturon und Triasulfuron werden zum 30. September 2016 widerrufen, abgerufen am 23. Juli 2016.
13. IKSR CIPR ICBR ICPR: 135. Synthesebericht zu Isoproturon und Chlortoluron. Abgerufen am 13. Juni 2019.