2-Methylhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Methylhexan | |||||||||
| Andere Namen | Isoheptan | |||||||||
| Summenformel | C7H16 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | leicht entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 100,21 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,68 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −118 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 90 °C | |||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (2,5 mg·l−1 bei 25 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,3848 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2-Methylhexan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann auch durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden. Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus n-Butylmagnesiumbromid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierenden 2-Methyl-2-hexanol wird zum 2-Methyl-2-hexen dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 2-Methylhexan hydriert.
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
2-Methylhexan ist ein leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00653, B = 1240,869 und C = −53,047 im Temperaturbereich von 292 bis 364 K. Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 52 kJ/mol, β = 0,2879 und Tc = 530,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] |
|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0gas ΔfH0liquid | −196,2 kJ·mol−1 −231 kJ·mol−1 |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −4810 kJ·mol−1 |
| Wärmekapazität | cp | 222,92 J·mol−1·K−1 (25 °C) als Flüssigkeit |
| Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 9,184 kJ·mol−1 beim Schmelzpunkt |
| Schmelzentropie | ΔfS0 | 59,29 kJ·mol−1 beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 30,62 kJ·mol−1 beim Normaldrucksiedepunkt 34,98 kJ·mol−1 bei 25 °C |
| Kritische Temperatur | TC | 257,3 °C |
| Kritischer Druck | PC | 27,4 bar |
| Kritisches Volumen | VC | 0,421 l·mol−1 |
| Kritische Dichte | ρC | 2,38 mol·l−1 |
Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten
2-Methylhexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (42 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% (250 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 280 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2-Methylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-354.
- Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.
- Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.
- Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.
- Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–563.
- ↑ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
- ↑ Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.
- ↑ Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.
- ↑ Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.